题目内容
【题目】[化学——选修5:有机化学基础]
酯中的OR′被一个醇(或酚)的OR″置换的反应称为酯交换反应(ester exchange)。
RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH
该反应在生物柴油、高分子材料合成等方面具有重要价值。下面是以乙烯为原料,利用酯交换反应合成高分子材料PC和PET的一种合成路线(部分产物及反应条件已略去):
回答下列问题:
(1)A是一种三元环状化合物,且由乙烯生成A时反应的原子利用率为100%,则A的结构简式为_____________。
(2)“双酚A”的结构简式为__________,高分子材料PC中所含官能团的名称是__________。
(3)由B→C的反应类型是_____________,由G→PET聚酯的反应类型是_____________。
(4)由E→F得化学方程式为_______________________________________________。
(5)满足如下条件的对苯二甲酸二甲酯的同分异构体共有_____________种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶2的同分异构体的名称为_____________。
①苯环上的一氯代物只有两种
②苯环上的取代基不超过三个
③0.1mol该有机物与足量的碳酸氢钠溶液反应,能产生4.48L(标准状况下)CO2
(6)参照的合成方法,设计一条由2-溴丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线:_________________________。
【答案】 酯基、羟基 取代反应 缩聚反应 +2NaBr 6 邻苯二乙酸
【解析】CH2=CH2与Br2发生加成反应生成的E为CH2BrCH2Br、水解得到F为HOCH2CH2OH,再与对苯二甲酸二甲酯反应生成PET单体结构简式为和CH3OH,PET聚酯结构简式为;
(1)由乙烯生成A时反应的原子利用率为100%,发生的反应为2CH2=CH2+O22,则A的结构简式为;
(2)碳酸二甲酯和双酚A 发生缩聚反应作用生成,则双酚A 的结构简式为,高分子材料中所含官能团的名称是酯基、羟基;
(3)由与CH3OH作用生成碳酸二甲酯的反应类型是取代反应,由发生缩聚反应生成PET聚酯;
(4)CH2BrCH2Br在NaOH的水溶液中加热水解得到HOCH2CH2OH的化学方程式为;
(5)①苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上等效氢的种类为2种,说明不可能只有一个取代基;②苯环上的取代基不超过三个;③0.1mol该有机物与足量的碳酸氢钠溶液反应,能产生4.48L(标准状况下)CO2,说明分子结构中含有2个羧基;则苯环上可能含有的基团为:(1)苯环的邻位上有两个相同的—CHCOOH,只有一种情况;(2)苯环的对位上有二个不同的取代基,其中一个为羧基,另一个为—CH2CH2COOH或—CH(CH3)COOH,共2种结构;或对位有一个甲基,另一个为—CH(COOH)2,有一种结构;(3)结构中有二个—COOH和一个—CH2CH3,其中有二个羧基在甲基的两侧(邻位)或间位,有二种结构;满足条件的共有6种结构,其中其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶2的同分异构体的名称为邻苯二乙酸;
(6)根据的合成方法,由2-溴丙烷制备的合成路线为。/p>