Question

【题目】一种防止血栓形成与发展的药物J的合成路线如图所示(部分反应条件略去)：

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称是________________，反应⑤的反应类型是_________________。

(2)J的分子式是_______________。F的结构简式是________________________。

(3)反应③的化学方程式为________________________。

(4)已知C有多种同分异构体。写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式______(只需写出两个)：

①苯环上有两个处于对位上的取代基；②1mol该有机物与足量金属钠反应生成1g氢气。

(5)请参照J的合成方法，写出以为原料制备的合成路线：

___________________________

Answer 1

【答案】羟基(酚羟基) 消去反应 C19H16O4 +2C2H5OH

【解析】

对比A、B的结构，可知A与乙酸酐发生取代反应生成B，同时还生成CH3COOH，B、C互为同分异构体，B发生异构生成C，对比C、D的结构可知，C组成多1个、去掉2个H原子生成D，同时还生成C2H5OH，由F的分子式，结合G的结构，可知E为，对比E、F的分子式，可知E与丙酮发生加成反应生成F，F发生消去反应生成G，结合G的结构，可知F为。

(1)A为苯酚，含有的官能团为酚羟基，由以上分析可知，反应⑤为在浓硫酸加热的条件发生消去反应生成G；

(2)J的结构简式为，不饱和度为12，分子式为C19H16O4；F的结构简式为；

(3)对比C、D的结构可知，C组成多1个、去掉2个H原子生成D，同时还生成C2H5OH，故反应③的化学方程式为+CO(OC2H5)2+2C2H5OH；

(4)C的结构简式为，1molC的同分异构体与足量金属钠反应生成1g氢气说明分子中含有一个羟基或一个羧基，当含有一个羟基时，还应含有一个醛基或者一个羰基，则苯环上有两个处于对位上的取代基的结构简式可能为、、、(任写两个)；

(5)由J的合成方法可知以为原料制备的步骤为与乙酸酐反应生成，与AlCl3/NaCl作用生成，与CO(OC2H5)2反应得到，合成路线为。