Question

【题目】[选修5：有机化学基础]
（1）18-Ⅰ.
香茅醛（ ）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有（ ）
A.分子式为C10H18O
B.不能发生银镜反应
C.可使酸性KMnO4溶液褪色
D.分子中有7种不同化学环境的氢
（2）18-Ⅱ.
当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2 ， R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：
R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O
一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成 （乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：
Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列问题：
1）路线Ⅰ的主要副产物有、。
2）A的结构简式为。
3）B的制备过程中应注意的安全事项是。
4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为。
5）比较两条合成路线的优缺点：。
6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有种。
7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线。

Answer 1

【答案】
（1）C
（2）；C2H5﹣O﹣C2H5；；远离火源，防止爆炸；取代反应；路线Ⅰ反应相对较为安全，但产率较低，路线Ⅱ产率较高，但生成易爆炸的氢气；4；① +Cl2 +HCl，②2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，③ +C2H5ONa→ +NaCl
【解析】(1) 解：A．由结构简式可知C10H16O，故A错误；
B．含有醛基，可发生银镜反应，故B错误；
C．碳碳双键和醛基都可被高锰酸钾氧化，故C正确；
D．结构不对称，分子中有8种不同化学环境的氢，故D错误．
故选C．(2) 解：1）由以上分析可知路线Ⅰ的主要副产物有 、C2H5﹣O﹣C2H5 ，
所以答案是： ；C2H5﹣O﹣C2H5；2）A为 ， 所以答案是： ；3）生成C2H5ONa的同时生成氢气，应远离火源，防止爆炸，所以答案是：远离火源，防止爆炸；4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为取代反应，所以答案是：取代反应；5）路线Ⅰ产生较多的副产品，产率较低，但较为安全，而路线Ⅱ产率较高，但生成易爆炸的氢气，
所以答案是：路线Ⅰ反应相对较为安全，但产率较低，路线Ⅱ产率较高，但生成易爆炸的氢气；6）苯甲醇的同分异构体，如含有2个取代基，可为甲基苯酚，甲基苯酚有邻间对三种，如含有1个取代基，则为苯甲醚，则还有4种，所以答案是：4；7）甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，可首先发生① +Cl2 +HCl，②发生2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，然后发生③ +C2H5ONa→ +NaCl，
所以答案是：① +Cl2 +HCl，②2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，③ +C2H5ONa→ +NaCl．
【考点精析】解答此题的关键在于理解有机物的结构和性质的相关知识，掌握有机物的性质特点：难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多为非电解质，不易导电；多数熔沸点较低；多数易燃烧，易分解．