题目内容

姜黄素（分子式为C21H20O6）具有搞突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知
①
②
请回答下列问题：
（1）D中含有的官能团名称         。
（2）试剂X为         。
（3）姜黄素的结构为         。
（4）反应D—E的化学方程式为         ，其反应类型是         。
（5）下列有关G(C8H8O3)的叙述不正确的是         （填正确答案编号）。
a．能与NaHCO3溶液反应
b．能与浓溴水反应
c．能与FeCl3溶液发生显色反应
d．1molG最多能与3molH2发生加成反应
（6）G(C8H8O3)的同分异构体中，符合下列条件的共有         种。
①苯环上的一取代物只有2种；
②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH.
其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为         。


（1）醛基 羧基(2分)
（2）NaOH水溶液(2分)
（3）(2分)
（4）(2分) 加成反应(1分)
（5）ad(2分)
（6）7 (2分)  (2分)

解析试题分析：（1）乙烯和溴发生加成反应生成A（1，2-二溴乙烷），A生成B，B生成C（C2H2O2），C为乙二醛，结构简式为OHC-CHO，则B是乙二醇，结构简式为HOCH2CH2OH，C反应生成D，根据D的分子式知，D的结构简式为：OHC-COOH，所以D中含有的官能团名称醛基，羧基。
（2）A（1，2-二溴乙烷）生成B（HOCH2CH2OH），卤代烃转化成醇，发生了水解，条件是NaOH水溶液。
（3）F反应生成G，结合已知信息，推出G的结构简式为：，G反应生成姜黄素，根据，结合已知信息得姜黄素的结构简式为：，；
（4）反应OHC-COOH＋→，根据分子式可以判断这是加成反应，从而写出化学方程式为。
（5）含有醛基，酚羟基，醚键和苯环，它们不和NaHCO3溶液反应，能与浓溴水反应，能与FeCl3溶液发生显色反应都是酚羟基的性质，苯环可以与3molH2发生加成反应，醛基可以与1molH2发生加成反应，所以G(C8H8O3)共能与4molH2发生加成反应，所以选ad；
（6）的同分异构体中，1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH，说明含有3个酚羟基和乙烯基，或者水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基，再根据苯环上的一取代物只有2种；其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰，说明有4种氢原子，得到如下同分异构体。
考点：考查有机物推断，涉及反应类型的判断、反应方程式的书写、同分异构体的判断等知识点。

练习册系列答案
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(创新预测题)塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料助剂，在塑料加工中添加这种物质，可以使其柔韧性增强，容易加工。塑化剂可合法用于工业生产，但禁止作为食品添加剂。截止2011年6月8日，台湾被检测出含塑化剂食品已达961种，据媒体报道，2012年岁末，我国大陆多种著名品牌白酒也陷入了塑化剂风波。
常见塑化剂为邻苯二甲酸酯类物质，某有机物J(C19H20O4)是一种塑料工业中常用的塑化剂，可用下列合成路线合成。


Ⅱ.控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应；
Ⅲ.F与浓溴水混合不产生白色沉淀。
请回答下列问题：
(1)E中官能团的名称为________；F中官能团的电子式为________。
(2)写出A＋F―→J的化学反应方程式________________________________。
(3)写出下列化学反应类型：反应①___________________；
反应④________________。
(4)写出F的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：____________。
(5)C4H9OH的同分异构体中属于醇类的有________种，写出其中具有手性碳的同分异构体的结构简式：________________。
(6)以含碳原子数不同的苯的同系物为原料，可以合成不同种类的塑化剂。教材中苯及其同系物的通式是CnH2n－6(n≥6)，某同学根据等差数列公式推导出该系列的通式却是Cn＋5H2n＋4，老师告诉该同学他推导出的通式也是正确的，但其中n的意义和取值范围与教材中的通式不同，请问：通式Cn＋5H2n＋4中n的意义是________，其取值范围是________。

甲酯除草醚(下图中E)是一种光合作用抑制剂，能被叶片吸收，但在植物体内传导速度较慢，它是芽前除草剂，主要用于大豆除草。某烃A合成E的路线如下：
A   
BCD
 
(1)写出A、C的结构简式：A________；C________。
(2)写出C中官能团的名称：________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
反应⑤______________________________________________________；
反应⑥__________________________________________________________，
反应类型是____________________________________________________。
(4)C的同分异构体有多种。写出核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶2∶2∶2的四种有机物的结构简式： ________________________________________。

口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物Ⅰ的合成路线如下：

已知：①R—CH2—CH===CH2R—CHCl—CH===CH2
②R—CH2—CH===CH2  R—CH2CH2CH2CHO
(1)A的结构简式是________，D中的官能团的名称是________。
(2)写出B―→C的化学方程式：___________________________________________，
该反应类型是____________________。
(3)H的分子式为C8H6O4，能与碳酸钠溶液反应放出气体，其一氯取代物只有一种，写出H的结构简式：_____________________________________________________
(4)写出E＋H―→I的化学方程式：______________________________。
(5)J是比C多一个碳原子的C的同系物，J可能的稳定结构有________种(①考虑顺反异构；②“”结构不稳定)，请任意写出其中一种的结构简式：______________。
(6)关于G的说法中正确的是________(填序号)。
a．1 mol G可与2 mol NaHCO3反应
b．G可发生消去反应
c．1 mol G可与2 mol H2发生加成反应
d．G在一定条件下可与Cl2发生取代反应

对乙酰氨基苯酚F（CH3C—NHOOH）是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成：
　
（1）若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，则A的结构简式为       。
（2）反应①的反应类型是       ，反应②的反应类型是       。
（3）F的同分异构体有多种，写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。
①苯环上有两个取代基；
②苯环上的一卤代物只有两种；
③能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显色。
                         、                       。
（4）F在NaOH溶液中水解的化学方程式为                                         。
（5）D的同分异构体W结构简式为。下列关于W的说法正确的是（　　）
a．可与HBr反应生成溴代物
b．可发生消去反应，消去产物有两种
c．1 mol发生催化氧化反应后的产物可与2 mol H2发生加成反应
d．常温下可与Na2CO3溶液反应

绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂,在食品行业有着广泛的用途,在某些食品中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。
绿原酸+
(1)在反应①中,绿原酸与水按1∶1发生反应,则绿原酸的分子式为　　　　,反应①反应类型为　　　　　　。
(2)1 mol化合物Ⅰ与足量金属钠反应生成标准状况下氢气体积为　　　　　。
(3)写出化合物Ⅱ与浓溴水反应的化学反应方程式:                    　。
(4)1 mol化合物Ⅱ与足量的试剂X反应得到化合物Ⅲ(),则试剂X是　　　　。
(5)化合物Ⅳ有如下特点:①与化合物Ⅱ互为同分异构体;②遇FeCl3溶液显色;③1 mol化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag;④苯环上的一卤代物只有一种。写出化合物Ⅳ的一种可能的结构简式:　　　　　　　　　　　　　。

化合物F是合成治疗心血管病的重要药物——美多心安的中间体．其中一种合成路线如下：

已知：
①A→B的转化中还会生成HCl。
②C的分子式为C10H11NO4，C分子的苯环上只有两种一氯代物。

回答下列问题：
（1）A的化学名称为         。
（2）C生成D的反应类型为        ，D生成E的反应类型为        。
（3）由B生成C的化学方程式为                     。
（4）F的结构简式为           。1mol F与足量金属钠反应产生的气体在标准状况下的体积为      。
（5）B的同分异构体G既能发生银镜反应．又能发生水解反应．G的核磁共振氢谱陶中有4组吸收峰．且峰面积之比为1：2：6：3．且G分子的苯环上有3个相邻的甲基。G与足量NaOH溶液反应的化学方程式为           。

工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，生产过程如下图：

（1）对羟基苯甲酸乙酯的分子式为       ；1mol 该物质与NaOH溶液完全反应，最多消耗___ ___molNaOH。
（2）化合物A中的官能团名称是_________，反应④的反应类型属_____ ___。
（3）反应①的化学方程式_______________。
（4）在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是__________。
（5）有机物C（分子构型为，-X、-Y为取代基）是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应，则-X的结构简式可能是         、         。

胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛（A）为原料合成5－三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示：

已知：Ⅰ 酚羟基能与CH2I2发生反应③，而醇羟基则不能。
Ⅱ
（1）反应①的类型是   。
（2）写出香草醛中含氧官能团的名称   。
（3）写出反应③的化学方程式   。
（4）写出满足下列条件的香草醛一种同分异构体的结构简式   。
①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体
②不与氯化铁溶液发生显色反应
③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子
（5）以香草醛和2－氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇（），写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：

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