Question

【题目】邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂，可用乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：

已知：I.；
II.。
请回答下列问题：

(1)DBP的分子式为___，C的顺式结构简式为_________。

(2)B的结构简式为____，含有的官能团名称为_______。

(3)反应①属于____反应。

(4)E的一种同分异构体F，能与NaOH溶液反应，且l mol F完全反应消耗3 mol NaOH，写出F的三种可能结构简式____。

(5)检验C中含有碳碳双键的方法________。

Answer 1

【答案】C16H22O4羟基、醛基氧化、取少量C于试管中，先加足量银氨溶液水浴加热（或加新制的Cu(OH)2悬浊液加热），充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水)，酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色说明C中有碳碳双键

【解析】

A的分子式是C2H4O，A发生信息中醛的加成反应生成B，则A是乙醛，结构简式为CH3CHO，B为CH3CHOHCH2CHO，所以乙烯发生氧化反应生成乙醛；根据B的分子式为C4H8O2，C的分子式为C4H6O可知B脱去1分子水生成C，B→C发生消去反应；因为C有顺反异构，所以C的结构简式为CH3CH＝CHCHO；C与氢气发生加成反应生成D，根据C与D的分子式可知，碳碳双键、羟基均发生了加成反应，故D结构简式为CH3CH2CH2CH2OH；由已知Ⅱ可得发生氧化反应生成E为，E与D(CH3CH2CH2CH2OH)发生酯化反应生成DBP为，据此解答。

（1）由DBP的结构简式可得，分子中含C原子数为16、H原子数为22、O原子数为4，故分子式为C16H22O4；C有顺反异构，其顺式结构为。

（2）B为，含有羟基和醛基两种官能团；

（3）根据以上分析可知反应①属于乙烯的氧化反应；

（4）E为，E的一种同分异构体F，苯环上含有两个取代基，能与NaOH溶液反应，则F中可能含有羧基或酯基，又因为1molF完全反应消耗3molNaOH，所以分子中应含有一个羧基和一个酯基，则F可能的结构简式为、、；

（5）C的结构简式为CH3CH＝CHCHO，分子中含有碳碳双键和醛基，醛基能与酸性高锰酸钾溶液(或溴水)反应，对碳碳双键的检验造成干扰，所以先加银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]水浴加热氧化-CHO后，(调节pH至酸性)再加入酸性高锰酸钾溶液(或溴水)，看是否褪色，即取少量C于试管中，先加足量银氨溶液水浴加热（或加新制的Cu(OH)2悬浊液加热），充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水)，酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色说明C中有碳碳双键。