题目内容

(8分)A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:RCH=CHR’在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R’COOH,其中R和R’为烷基)。

回答下列问题:
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为_;B的结构简式是_
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1:2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是,反应类型为_
(3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是
(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有种,其相应的结构简式是
(1)C5H10O(1分)
(2)HOOC—CH2—COOH,(1分)
HOOC—CH2—COOH + 2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5 +2H2O;(1分)
酯化反应(或取代反应)(1分)
(3)HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3(1分)
(4)2;(1分) CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH(2分
首先根据A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,氧的质量分数为0.184,设A中有一个O,M(A)=16÷0.184=86,有两个O,M(A)>90,故不可能。将(86-16)÷14=5,得到其分子式为C5H10O,不饱和度为1,有一个双键。又因为其中酸性高锰酸钾条件下氧化,有碳碳双键,C与乙醇酯化得D(C4H8O2),C为乙酸,B中有3个C的二元酸(B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1:2,),可推知其结构为HOOC—CH2—COOH。
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