Question

【题目】有机物A常用于食品行业。已知9.0gA在足量的O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，二者分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。

（1）有机物A的质谱图如上图所示，从图中可知其相对分子质量是______。

（2）A的分子式为_____。

（3）已知有机物A能与NaHCO3溶液发生反应，则A一定含有的官能团是_____。

（4）A分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是___。

（5）写出与A具有相同官能团的同分异构体的结构简式______。

Answer 1

【答案】90 C3H6O3 羧基 CH3CH(OH)COOH HOCH2CH2COOH

【解析】

（1）质谱图最右面的峰是全分子的离子峰,是化学物质的分子失去1个质子产生的峰,最右面的相对分子质量最大了,显然分子片段不可能比全分子的分子量大,所以最右侧峰应该是相对分子质量的数值；

（2）根据浓硫酸增重5.4g为水的质量，碱石灰增重13.2g为二氧化碳的质量，根据质量守恒计算氧元素的质量，进而计算最简式，再结合相对分子质量计算分子式；

（3）A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有羧基（-COOH）；
（4）分子的核磁共振氢谱有4个峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比是1：1：1：3，则4种H原子的数目之比为1：1：1：3，结合分子式判断分子结构；
（5）官能团位置不同引起的异构；

（1）根据质谱图最右面的峰可知相对分子质量90；

答案：90

（2）5.4g水的物质的量为=0.3mol，n（H）=0.6 mol，13.2g二氧化碳的物质的量为=0.3mol，n（C）=n（CO2）=0.3 mol，此有机物9.0g含O元素质量：9.0g-0.6g-0.3×12 g=4.8 g，n（O）==0.3 mol，故n（C）：n（H）：n（O）=0.3mol：0.6mol：0.3mol=1：2：1，即实验式为CH2O，设分子式为（CH2O）n，A的相对分子质量为90，可得30n=90，解得：n=3，故有机物A为C3H6O3；

答案： C3H6O3

（3）A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有羧基（-COOH）；

答案： 羧基

（4）有机物A为C3H6O3，核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，则分子中4种H原子的数目为1、1、1、3，分子中含有1个-COOH、1个-CH3、1个、1个-OH，有机物A的结构简式为CH3CH（OH）COOH；
答案：CH3CH（OH）COOH

（5）与A具有相同官能团的同分异构体，官能团位置异构，可改变-OH的位置，得HOCH2CH2COOH；

答案：HOCH2CH2COOH