Question

10．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢．根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：

（1）H，E中所含官能团的名称分别是碳碳双键、羧基，D的结构简式为，
（2）①②③④⑤⑥反应中属于消去反应的是②⑥．
（3）写出⑥的反应方程式．写出H→I的反应方程式．
（4）写出一种符合下列要求的F的同分异构体的结构简式；
①F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种：或．
②F的同分异构体中属于醇类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种：．

Answer 1

分析 D与Cl₂在光照条件下生成的G，G为卤代烃，G与NaOH溶液加热发生取代反应生成，故G为，G发生消去反应生成H为，H发生加聚反应生成高聚物I为．逆推可知D为，D发生氧化反应生成E为．由A与B的相互转化可知B为卤代烃，而B与苯发生反应生成D，故B为CH₃CH₂Cl，则A为CH₂=CH₂，C为CH₃CH₂OH，E与C发生酯化反应生成F为，据此解答．

解答 解：D与Cl₂在光照条件下生成的G，G为卤代烃，G与NaOH溶液加热发生取代反应生成，故G为，G发生消去反应生成H为，H发生加聚反应生成高聚物I为．逆推可知D为，D发生氧化反应生成E为．由A与B的相互转化可知B为卤代烃，而B与苯发生反应生成D，故B为CH₃CH₂Cl，则A为CH₂=CH₂，C为CH₃CH₂OH，E与C发生酯化反应生成F为，
（1）由上述分析可知，H为，含有官能团为碳碳双键，E为，含有官能团为羧基，D的结构简式为；
故答案为：碳碳双键；羧基；；
（2）①为取代反应，②为消去反应，③为酯化反应或取代反应，④为取代反应，⑤为取代反应，⑥为消去反应，所以属于消去反应的是②⑥，
故答案为：②⑥；
（3）反应⑥是G与NaOH醇溶液加热发生消去反应，化学方程式为：
H发生加聚反应生成I，化学方程式为：，
故答案为：；；
（4）①F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种，说明该物质为甲酸酯，可能的结构为：或，
故答案为：或；
②F的同分异构体中属于醇类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种，说明该物质含有羟基和醛基，苯环上的两个支链位于对位，可能的结构为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断同分异构体、反应类型、化学方程式的书写、元素的检验，注意根据G的反应产物利用逆推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．