Question

【题目】芳香族化合物A(其中R是未知基团)在一定条件下可转化成如下系列物质。

(1)写出A的结构简式______________________________。

(2)检验反应②是否完全的方案是___________________________。

(3)C有多种同分异构体，其中含苯环的同分异构体中可能含有的官能团是________。

a.1个酯基 b.2个醛基 c.1个碳碳双键和1个醛基 d.1个醛基和1个羟基

(4)反应①反应类型是________________________。写出反应③的化学方程式__________________________。

(5)E可以合成高聚物，写出该高聚物的结构简式______________________。

(6) 以本题中的C为原料制备，写出合成路线，无机试剂任选________________________。

Answer 1

【答案】 取样少许，加入足量氢氧化钠溶液中和酸，再加入新制氢氧化铜，煮沸，若产生砖红色沉淀，说明反应未完全 ad 氧化

【解析】

根据E的分子式C4H6O2，说明(CH3)2C(Br)COOH在氢氧化钠的醇溶液加热条件下发生消去反应，然后再对生成物进行酸化，得到E ，E的结构简式为：CH2=C(CH3)COOH；根据(CH3)2C(Br)COOH及反应条件可知，有机物D与溴发生取代反应生成(CH3)2C(Br)COOH，所以有机物D的结构简式为：(CH3)2CHCOOH；A与NaOH溶液反应的产物酸化后得到B和C，则A中含酯基；有机物B通过两步反应生成D，所以B为醇，结构简式为(CH3)2CHCH2OH；有机物C为羧酸，根据C的分子式和A可知，C的结构简式为；有机物A的结构简式为：；据以上分析解答。

根据E的分子式C4H6O2，说明(CH3)2C(Br)COOH在氢氧化钠的醇溶液加热条件下发生消去反应，然后再对生成物进行酸化，得到E ，E的结构简式为：CH2=C(CH3)COOH；根据(CH3)2C(Br)COOH及反应条件可知，有机物D与溴发生取代反应生成(CH3)2C(Br)COOH，所以有机物D的结构简式为：(CH3)2CHCOOH；A与NaOH溶液反应的产物酸化后得到B和C，则A中含酯基；有机物B通过两步反应生成D，所以B为醇，结构简式为(CH3)2CHCH2OH；有机物C为羧酸，根据C的分子式和A可知，C的结构简式为；有机物A的结构简式为：；

(1)结合以上分析可知，A的结构简式；

综上所述，本题答案是：。

(2) 反应②是醛氧化为羧酸的过程，检验反应②是否完全，也就是检验羧酸中是否含有醛，醛的检验可以用银氨溶液或氢氧化铜的悬浊液，具体操作如下：取样少许，加入足量氢氧化钠溶液中和酸，再加入新制氢氧化铜，煮沸，若产生砖红色沉淀，说明反应未完全；

综上所述，本题答案是：取样少许，加入足量氢氧化钠溶液中和酸，再加入新制氢氧化铜，煮沸，若产生砖红色沉淀，说明反应未完全。

(3) 有机物C为羧酸，C的结构简式为 ；C的多种同分异构体中，可以把羧基变为酯基，或者把羧基拆解为醛基和羟基，因此含苯环的同分异构体中可能含有的官能团是a.1个酯基，d.1个醛基和1个羟基；ad可选；

综上所述，本题选ad。

(4)综合以上分析可知，反应①为醇变为醛的反应，属于氧化反应；反应③是(CH3)2C(Br)COOH在氢氧化钠的醇溶液加热条件下发生消去反应，反应③的化学方程式为：；

综上所述，本题答案是：氧化；。

(5)有机物E结构简式为：CH2=C(CH3)COOH；E发生加聚反应生成高分子，该高聚物的结构简式：；

综上所述，本题答案是：。

(6)对比和有机物C（），可见碳干骨架不变，将—CH3转化成—CHO，所以先将与氯气光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在氢氧化钠的水溶液、加热条件下反应，产物酸化后可以得到，再发生催化氧化生成，具体流程如下：；

综上所述，本题答案是：。