题目内容
【题目】有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水.为研究A的组成与结构,进行了如下实验: ①称取A 9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍
②将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g.
③另取A 9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况).
④核磁共振氢谱显示A分子中有4种不同环境的氢原子,且4种氢原子个数比为3:1:1:1.
根据以上实验结果,回答下列问题.
(1)A的分子结构简式为;写出A分子中官能团的名称;
(2)A的系统命名是;
(3)A可在浓硫酸催化下生成一种六元环酯,写出该反应的化学方程式;
(4)A的一种同分异构体B与A具有相同的官能团,B分子经过如下两步反应可得到一种高分子化合物D,B C
D,写出D的结构简式 .
【答案】
(1);羧基、羟基
(2)2﹣羟基丙酸
(3)
(4)
【解析】解:有机物质的密度是相同条件下H2的45倍,所以有机物质的相对分子质量=45×2=90,9.0gA的物质的量= =0.1mol,浓硫酸增重5.4g为生成水的质量,则n(H2O)=
=0.3mol,所含有n(H)=0.6mol,碱石灰增重13.2g为生成CO2的质量,则n(CO2)=
=0.3mol,所以n(C)=0.3mol,n(A):n(C):n(H)=0.1mol:0.3mol:0.6mol=1:3:6,则有机物中碳原子个数是3,氢原子个数是6,根据相对分子质量是90,所以氧原子个数=
=3,即A分子式为:C3H6O3 , 9.0gA和碳酸氢钠反应说明A中含有羧基,生成n(CO2)=
=0.1mol,所以含有一个羧基,9gA与足量金属钠反应则生成n(H2)=
=0.1mol,羧基或羟基的物质的量与氢气的物质的量之比为2:1,A与钠反应时A的物质的量与氢气的物质的量之比是1:1,则说明A中除了含有一个羧基外还含有一个羟基,根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值,则含4种类型的等效氢原子,且氢原子的个数比是3:1:1:1,所以A的结构简式为:
.(1)A的分子结构简式为:
,含有的官能团为羧基、羟基, 所以答案是:
;羧基、羟基;(2)A的系统命名是:2﹣羟基丙酸,所以答案是:2﹣羟基丙酸;(3)A可在浓硫酸催化下生成一种六元环酯,该反应的化学方程式:
,
所以答案是: ;(4)A的一种同分异构体B与A具有相同的官能团,则B为HOCH2CH2COOH,B发生消去反应生成C为CH2=CHCOOH,C发生加聚反应高分子化合物D为
,所以答案是:
.
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