题目内容

在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物,下式中R代表烃基,副产物均已略去。

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意写明反应条件。

(1)由CH3CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。

(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2

CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBr-CH3

(2)(CH3)2CHCH=CH2 (CH3)2CHCH2CH2Br

(CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2OH


解析:

不对称烯烃与HBr(HX)加成时,一般是氢原子加在含H较多的C=C键碳上,这个规律叫Markovnikov经验规律,简称“马氏规则”,当有过氧化物存在时则加在H较少的C=C键碳上,这叫“反马式规则”;而卤代烃在烯NaOH水溶液中发生取代反应生成醇,在浓NaOH醇溶液中发生消去反应生成烯。根据题给信息,要由1-溴丁烷转变为2-溴丁烷,可先把1-溴丁烷转变为1-丁烯,再根据“马氏规则”与HBr加成即可;而要把3-甲基-1-丁烯转变为3-甲基-1-丁醇,应根据“反马式规则”,在过氧化物存在的条件下,先把烯烃转变为3-甲基-1-溴丁烷,然后水解便得了3-甲基-1-丁醇。

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