Question

在有机反应中，反应物相同而条件不同会得到不同的主产物．下式中R代表烃基，副产物均已略去．

(请注意H和Br所加成的位置)

写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，注意写明反应条件．

(1)由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分两步转变为

CH₃CH₂CHBrCH₃；

(2)由(CH₃)₂CHCH===CH₂分两步转变为

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH.

 

Answer 1

【答案】

(1)CH₃CH₂CH₂CH₂Br＋NaOHCH₃CH₂CH===CH₂＋NaBr＋H₂O

CH₃CH₂CH===CH₂＋HBrCH₃CH₂CHBrCH₃

(2)(CH₃)₂CHCH===CH₂＋HBr(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br

(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br＋H₂O(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH＋HBr

【解析】

试题分析：(1)这是将Br从1号碳移到2号碳上的物质之间的转化．由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代反应直接完成其转化，所以必须先进行消去反应，使卤代烃变成烯烃，然后再和HBr加成，Br原子加成到2号碳位上时，需注意相应的反应条件。

(2)如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化，同时也不符合题目用两步反应完成这一转化的要求．所以，烯烃只能先与HBr加成，使Br加在1号碳上，再与NaOH水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。

考点：考查有机物的制备与合成

点评：该题是中等难度的试题，也是高考中的常见考点。试题基础性强，难易适中，主要是考查学生对已知信息的理解，以及灵活运用已知信息解决实际问题的能力，有助于培养学生的创新思维能力，提升学生的学科素养。