Question

【题目】有机物J 是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：

已知：RBr RMgBr

回答下列问题：

（1）B的结构简式是________________。C的结构简式是______________。

（2）D生成E的化学方程式为_________________。

（3）J的结构简式是________________。

（4）根据C X，X的分子式为______。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有______种（已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连）。

A 除苯环外无其他环，且无－O－O－键

B 能与FeCl3溶液发生显色反应

C 苯环上一氯代物只有两种

Answer 1

【答案】 C8H6O3 9

【解析】

（1）根据逆合成分析法，结合G的结构简式及A转化到B的条件可知，甲苯的邻位发生了溴代反应，即甲苯与溴单质在铁作催化剂时，发生取代反应生成，则B的结构简式是，结合C的分子式知，在二氧化锰作用下被氧气氧化为C的结构简式为；

(2) 根据逆合成分析法，G的结构简式，结合已知给定信息可知F为，则E为，由转化关系可知可由与HBr发生加成反应得到，据此分析；

(3)根据题给已知信息和G的结构简式，知H为， 发生分子内酯化反应生成J的结构简式为；

（4）C为，根据给定信息可知，X的结构简式为：，再结合等效氢思想书写符合条件的同分异构体。

根据上述分析可知，

（1）由AB的条件，以及A、G的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为：，再由BC，根据反应条件和C的分子式可知，C为；；

（2）D生成E的化学方程式为：，

故答案为：；

（3）由GHJ，以及所给已知，可知H为，再脱水得到J，则J为，

故答案为：；

（4）根据，X的结构简式为：，则分子式为：C8H6O3；X的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明与苯环直接相连的有羟基，利用分子式计算不饱和度是6，除苯环不饱和度4之外，不饱和度是2，苯环上的一氯代物只有两种，先从对位的二取代物入手，除含有酚羟基之外还有羰基和醛基，满足条件的只有1种；再苯环上的三取代物，取代基可能是一个酚羟基和两个醛基，满足条件的2种；苯环上的三取代物，取代基还可能是两个羟基，一个醚键和一个碳碳三键，满足条件的2种；最后就是苯环上的四取代物，取代基为三个羟基和碳碳三键，满足条件的有4种；总共1+2+2+4=9种同分异构体，具体包括、、、、、、、、，共9种，

故答案为：C8H6O3；9。