题目内容
【题目】普仑司特(pranlukast)为九十年代中期上市的抗哮喘药.化合物E为合成普仑司特的一种中间体.可通过以下方法合成:
(1)化合物B中所含官能团分別为、 .
(2)化合物C的结构简式为;由C→D的反应类型是 .
(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 .
Ⅰ.能发生银镜反应Ⅱ.不能发生消去反应Ⅲ.水解产物发生催化氧化反应后,产物中含有两个醛基
(4)请写出以化合物D为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下
CH3CH2OH CH2═CH2
CH3CH2Cl.
【答案】
(1)羧基;溴原子
(2);取代反应
(3) 等
(4)
【解析】解:(1)由B的结构简式可知,含有的官能团为羧基、溴原子,
所以答案是:羧基、溴原子;
(2.)由C的分子式、E的结构简式可知,C与被发生取代反应生成D,同时还得到HBr,则C的结构简式为: ,
所以答案是: ;取代反应;
(3.)同时满足下列条件的D的一种同分异构体:Ⅰ.能发生银镜反应,说明含有醛基,Ⅱ.不能发生消去反应,Ⅲ.水解产物发生催化氧化反应后,产物中含有两个醛基,可以是苯环其中1个取代基为﹣CH2Br,符合条件的同分异构体为: 等,
所以答案是: 等;
(4.)制备 ,应先制备
,
碱性条件下水解生成
,再发生氧化反应生成
,进一步氧化生成
,
与氢气发生还原反应得到
,合成路线流程图为:
,所以答案是:

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