Question

【题目】普仑司特（pranlukast）为九十年代中期上市的抗哮喘药．化合物E为合成普仑司特的一种中间体．可通过以下方法合成：

（1）化合物B中所含官能团分別为、 ．
（2）化合物C的结构简式为；由C→D的反应类型是 ．
（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 ．
Ⅰ．能发生银镜反应Ⅱ．不能发生消去反应Ⅲ．水解产物发生催化氧化反应后，产物中含有两个醛基
（4）请写出以化合物D为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下
CH3CH2OH CH2═CH2 CH3CH2Cl．

Answer 1

【答案】
（1）羧基；溴原子
（2）；取代反应
（3） 等
（4）

【解析】解：（1）由B的结构简式可知，含有的官能团为羧基、溴原子，
所以答案是：羧基、溴原子；
（2.）由C的分子式、E的结构简式可知，C与被发生取代反应生成D，同时还得到HBr，则C的结构简式为： ，
所以答案是： ；取代反应；
（3.）同时满足下列条件的D的一种同分异构体：Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅱ．不能发生消去反应，Ⅲ．水解产物发生催化氧化反应后，产物中含有两个醛基，可以是苯环其中1个取代基为﹣CH2Br，符合条件的同分异构体为： 等，
所以答案是： 等；
（4.）制备 ，应先制备 ， 碱性条件下水解生成 ，再发生氧化反应生成 ，进一步氧化生成 ， 与氢气发生还原反应得到 ，合成路线流程图为： ，所以答案是：