题目内容

化合物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成:

已知:RCOOHRCOCl;D与FeCl3溶液能发生显色。
请回答下列问题:
(1)B→C的转化所加的试剂可能是_______________,CH3COCl+E→F的反应类型是_______________。
(2)有关G的下列说法正确的是________。
A.属于芳香烃
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
D.1mol G最多可以跟4mol H2反应
(3)E的结构简式为__________。
(4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为______________________________。
(5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式____________________。
①能发生水解反应②与FeCl3溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)已知:工业上以氯苯水解制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
(1)[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性溶液(1分)  取代反应(1分)
(2)CD(2分)
(3)(2分)
(4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O(2分)
(5)(各1分)
(6)
(建议:写对①、②、⑤各1分,写出③或④1分。氯苯转化为苯酚时,未酸化也可给分,其他合理设计流程也给分。)

试题分析:由F可知E为,根据D的分子式可知D为,由可知C为CH3COOH,B为CH3CHO,A为CH3CH2OH。
(1)CH3CHO→CH3COOH,所需条件是[Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2碱性溶液;CH3COCl+E→F根据结构式可知发生了取代反应;
(2)含有氧元素,所以不属于芳香烃,A错,不含有酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错;G分子中有苯环、醇羟基、酯基,所以可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应,C正确;1mol苯环可以和3mol氢气发生加成,1mol双键可以和1mol氢气发生加成,所以1mol G最多可以跟4mol H2反应,D正确,所以选CD。
(3)E的结构简式为
(4)F有两个酯基,与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O;
(5)满足E的同分异构体能发生水解反应,说明有酯基,与FeCl3溶液能发生显色反应,说明有酚羟基,苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明是对位结构,所以得到
(6)甲苯氧化生成苯甲酸,苯取代生成氯苯,水解生成苯酚,以此合成该有机物,合成流程图为
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