题目内容
【题目】相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO．
已知：
Ⅰ、 
Ⅱ、 
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）X的分子中最多有个原子共面．
（2）H的结构简式是 ．
（3）反应③、④的类型是； ．
（4）反应⑤的化学方程式是 ．
（5）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物共有种．
（6）请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物（溶剂任选）合成 
最合理的方案． 示例如下：
【答案】
（1）13
（2）
（3）还原反应；缩聚反应
（4）
（5）4
（6）
【解析】解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则 
=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为 
，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为 
，B为 
，C为 
，D酸化生成E，故D为 
，E为 
， 在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为 
，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为 
，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与 
的分子式相比减少1分子H2O，为 
通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物H为 
，（1）根据上面的分析可知，X结构简式为 
，苯环上的所有原子都可以共面，单键可以旋转，所以 分子中最多有 13个原子共面，所以答案是：13；（2）由上述分析可知，H的结构简式是 ，所以答案是： ；（3）由上述分析可知，反应③是 
在Fe/HCl条件下发生还原反应生成 ，反应④是 通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物H，所以答案是：还原反应；缩聚反应；（4）反应⑤是C为 
与银氨溶液发生氧化反应生成 
，反应方程式为： 
所以答案是： ；（5） 
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物，该化合物为甲酸与酚形成的酯，且其核磁共振氢谱显示为6组峰，若2个﹣OH相邻，则﹣CHO有2种位置，若2个﹣OH相间，则﹣CHO有1种位置，若2个﹣OH相对，则﹣CHO有1种位置，故共有4种，
所以答案是：4；（6） 
在催化剂条件下发生加成反应生成 
，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 
，与氯气发生加成反应生成 
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成 
，合成反应流程图为： 
所以答案是： ．
