Question

I．对羟基肉桂酸是一种强效的导电材料，近年来在液晶显示器工业中应用广泛．结构简式如图：
（1）该有机物的分子式为______，其含氧官能团的名称是______．
（2）该有机物能发生的反应类型是（填写代号）______．
A．氧化反应    B．消去反应    C．加聚反应  D．水解反应
Ⅱ．塑化剂又称增塑剂，是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂．增塑剂DEHP（C₂₄H₃₈O₄）可通过下列流程制备，其中A的主链上有6个碳原子，D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子．

回答下列问题：
（1）E的结构简式是______
（2）B→C的反应类型是______
（3）3-甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢，写出该同分异构体的结构简式并命名：
①结构简式______②命名______
（4）DEHP的结构简式是______
（5）F是E的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；
b．遇FeCl₃溶液呈紫色；
c．能与碳酸氢钠溶液反应．
写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式：______．

Answer 1

【答案】分析：Ⅰ（1）根据对羟基肉桂酸的结构简式书写其分子式，交点为C原子，利用H原子饱和C的四价结构；
由结构简式可知，含有酚羟基、羧基、碳碳双键三种官能团；
（2）该有机物含有酚羟基，具有酚的性质，含有羧基，具有羧酸的性质，含有碳碳双键，具有烯烃的性质，据此结合选项判断；苯环与碳碳双键可以与氢气发生加成反应；
II．A和氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，A的主链上有6个碳原子，则A的结构简式为：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氢发生加成反应生成B，根据题给信息知，B的结构简式为：CH₂BrCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为：CH₂OHCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，D是对二甲苯的一种同分异构体，D被酸性高锰酸钾氧化生成E酸，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则D的邻二甲苯，E的结构简式为：，E和C反应生成DEHP（C₂₄H₃₈O₄），DEHP的结构简式为：，根据有机物的性质分析解答．
解答：解：Ⅰ（1）根据对羟基肉桂酸的结构简式可知，其分子式为C₉H₈O₃，由结构简式可知，含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，但只有酚羟基和羧基含有氧原子，故答案为：C₉H₈O₃，酚羟基、羧基；
（2）该有机物含有酚羟基，含有碳碳双键，能发生氧化反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，不能发生消去反应与水解反应，故答案为：AC；
II．A和氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，A的主链上有6个碳原子，则A的结构简式为：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氢发生加成反应生成B，根据题给信息知，B的结构简式为：CH₂BrCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C的结构简式为：CH₂OHCH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，D是对二甲苯的一种同分异构体，D被酸性高锰酸钾氧化生成E酸，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则D的邻二甲苯，E的结构简式为：，E和C反应生成DEHP（C₂₄H₃₈O₄），DEHP的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，E的结构简式为：，故答案为：；
（2）B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应（或水解反应）生成C，所以B→C的反应类型是取代反应或水解反应，
故答案为：取代反应或水解反应；
（3）3-甲基庚烷的某同分异构体核磁共振氢谱显示只有一种氢，说明该烷烃中只含一种类型的氢原子，所以其结构简式为：（CH₃）₃CC（CH₃）₃，其名称为：2，2，3，3-四甲基丁烷，
故答案为：（CH₃）₃CC（CH₃）₃，2，2，3，3-四甲基丁烷；
（4）通过以上分析知，DEHP的结构简式为：，
故答案为：；
（5）F的结构简式中符合下列条件吗，F是苯的邻位二取代物，说明F中含有苯环，且取代位置为苯环上的邻位，遇FeCl₃溶液呈紫色，说明F中含有酚羟基，F能与碳酸氢钠溶液反应，说明F含有羧基，所以F的结构简式为：
，F和碳酸氢钠溶液反应的方程式为：，
故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断，根据反应条件、官能团的变化确定发生的化学反应，注意结合题给信息进行分析解答，难点是同分异构体的判断，难度较大．