Question

有机物A（）是合成高分子化合物HPMA的中间体，HPMA可用于锅炉阻垢剂．
（1）有机物A能够发生的反应有：

 

（填写字母）．
a．取代反应b．加成反应    c．消去反应d．酯化反应
（2）有机物A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B．B中含有的官能团除-Cl以外，还含有的官能团是

 

．
（3）有机物B经氧化后生成有机物C，C可有如下图所示的转化关系：写出E的结构简式：

 

．
（4）D在高温、高压和催化剂作用下反应生成HPMA，写出反应的化学方程式：

 

．
（5）F是E的一种同分异构体．0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H₂（标准状况下）；0.1mol F与足量NaHCO₃反应放出2.24L CO₂（标准状况下）；F能发生银镜反应．F的结构简式可能是：

 

、

 

．

Answer 1

分析：（1）有机物A含有氯原子、醇羟基，且连接氯原子、醇羟基碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，该有机物具有醇和氯代烃的性质；
（2）有机物A在Cu做催化剂和加热条件下，A中醇羟基被氧气氧化生成醛基；
（3）有机物B经氧化后生成有机物C，C的结构简式为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成E，E的结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应然后酸化生成D，D的结构简式为HOOCCH=CHCOOH；
（4）D的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，D在高温、高压和催化剂作用下发生加聚反应生成HPMA；
（5）E的结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，F是E的一种同分异构体．0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H₂（标准状况下）即0.15mol氢气，说明含有能与钠反应的官能团有3个，0.1mol E与足量NaHCO₃反应放出2.24L CO₂（标准状况下）；F能发生银镜反应．F的结构简式可能是：0.1mol F与足量NaHCO₃反应放出2.24L CO₂（标准状况下）说明含有一个羧基，F能发生银镜反应说明含有醛基，据此判断其结构简式．

解答：解：（1）有机物A含有氯原子、醇羟基，且连接氯原子、醇羟基碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，该有机物具有醇和氯代烃的性质，能发生取代反应、消去反应和酯化反应，因为没有不饱和键，所以不能发生加成反应，
故选acd；
（2）有机物A在Cu做催化剂和加热条件下，A中醇羟基被氧气氧化生成醛基，B的结构简式为OHCCH₂CH（Cl）CHO，所以B中官能团是氯原子、醛基；
故答案为：醛基；
（3）有机物B经氧化后生成有机物C，C的结构简式为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成E，E的结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应然后酸化生成D，D的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，
通过以上分析知，E的结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，
故答案为：HOOCCH₂CH（OH）COOH；
（4）D的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，D在高温、高压和催化剂作用下发生加聚反应生成HPMA，反应方程式为：nHOOCCH=CHCOOH

高温、高压

催化剂

，
故答案为：nHOOCCH=CHCOOH

高温、高压

催化剂

；
（5）E的结构简式为HOOCCH₂CH（OH）COOH，F是E的一种同分异构体．0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H₂（标准状况下）即0.15mol氢气，说明含有能与钠反应的官能团有3个，0.1mol F与足量NaHCO₃反应放出2.24L CO₂（标准状况下）说明含有一个羧基，则F中含有两个醇羟基，F能发生银镜反应说明含有醛基，结合F的分子式知，F的结构简式为或，
故答案为：；．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体种类的判断，难度中等．