题目内容
有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取．纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
| 实验步骤 | 解释或实验结论 |
| （1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍． | 试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为：______． |
| （2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g． | （2）A的分子式为：______． |
| （3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）． | （3）用结构简式表示A中含有的官能团： ______． |
（4）A的核磁共振氢谱如下图： | （4）A中含有______种氢原子． |
| （5）综上所述，A的结构简式______， 若有手性碳原子，请在结构简式上用*标出手性碳原子 | |
（1）同温同压下：密度比=相对分子质量之比，A的密度是相同条件下H2的45倍，故A的相对分子质量为45×2=90，故答案为：90；
（2）浓硫酸增重5.4g，即水的质量为5.4g，物质的量为5.4÷18=0.3mol，故你（H）=0.3×2=0.6mol，m（H）=0.6×1=0.6g，碱石灰增重13.2g，即二氧化碳的质量为13.2g，物质的量为13.2÷44=0.3mol，故n（C）=0.3mol，m（C）=0.3×12=3.6g，故9.0gA中O的质量为9.0-0.6-3.6=4.8g，故n（O）=4.8÷16=0.3mol，
故A中N（C）：N（H）：N（H）=0.3：0.6：0.3=1：2：1，故A的最简式为CH2O，A的相对分子质量为45×2=90，设A的分子式为（CH2O）n，30n=90，n=3，
故A的分子式为：C3H6O3，
故答案为：C3H6O3；
（3）9.0gC3H6O3，物质的量为9.0÷90=0.1mol，2.24LCO2，物质的量为2.24÷22.4=0.1mol，2.24LH2，物质的量为2.24÷22.4=0.1mol，0.1molA生成0.1molCO2，故A中含有一个羧基，0.1molA生成0.1molLH2，故A中除含有一个羧基外，还含有一个羟基，故A中含有的官能团为-COOH、-OH，
故答案为：-COOH、-OH；
（4）由核磁共振氢谱可知，共有4个氢峰，故A中含有4种氢原子，故答案为：4；
（5）A的分子式为：C3H6O3，含有一个羧基外，还含有一个羟基，且含有4种氢原子，故A的结构简式为
，其中次甲基中的碳原子连接了4种不同的原子或原子团，故该碳原子为手性碳原子，
故答案为：．
（2）浓硫酸增重5.4g，即水的质量为5.4g，物质的量为5.4÷18=0.3mol，故你（H）=0.3×2=0.6mol，m（H）=0.6×1=0.6g，碱石灰增重13.2g，即二氧化碳的质量为13.2g，物质的量为13.2÷44=0.3mol，故n（C）=0.3mol，m（C）=0.3×12=3.6g，故9.0gA中O的质量为9.0-0.6-3.6=4.8g，故n（O）=4.8÷16=0.3mol，
故A中N（C）：N（H）：N（H）=0.3：0.6：0.3=1：2：1，故A的最简式为CH2O，A的相对分子质量为45×2=90，设A的分子式为（CH2O）n，30n=90，n=3，
故A的分子式为：C3H6O3，
故答案为：C3H6O3；
（3）9.0gC3H6O3，物质的量为9.0÷90=0.1mol，2.24LCO2，物质的量为2.24÷22.4=0.1mol，2.24LH2，物质的量为2.24÷22.4=0.1mol，0.1molA生成0.1molCO2，故A中含有一个羧基，0.1molA生成0.1molLH2，故A中除含有一个羧基外，还含有一个羟基，故A中含有的官能团为-COOH、-OH，
故答案为：-COOH、-OH；
（4）由核磁共振氢谱可知，共有4个氢峰，故A中含有4种氢原子，故答案为：4；
（5）A的分子式为：C3H6O3，含有一个羧基外，还含有一个羟基，且含有4种氢原子，故A的结构简式为
，其中次甲基中的碳原子连接了4种不同的原子或原子团，故该碳原子为手性碳原子，故答案为：
．
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