Question

苯酚是一种重要的化工原料，以下是以苯酚为原料，生产阿司匹林、香料和高分子化合物的合成线路图．
已知：

（1）写出反应类型：反应④属于

消去

反应，反应③属于

缩聚

反应．
（2）写出下列有机物的结构简式：E

、G

、F

．
（3）可以检验阿司匹林样品中含有水杨酸的试剂是

B

（填写字母）．
A．碳酸氢钠溶液    B．氯化铁溶液    C．红色石蕊试液    D．新制氢氧化铜悬浊液
（4）写出A→E、C→D、A→G的方程式：
A→E：

C→D：

B→C：

（5）与阿司匹林互为同分异构体的物质有多种，请按以下要求写出阿司匹林的一种同分异构体：①苯环上有两个对位的取代基；②能发生银镜反应；③含有酯基和羧基的有机物

．

Answer 1

分析：与氢离子反应生成A，A为，与在酸性条件下生成F，F为，与甲醇在浓硫酸条件下生成E，E为 ，在一定条件下生成G，G为，苯酚与足量氢气反应生成B，B为，与HBr反应生成C，C为，在氢氧化钠醇溶液条件下生成D，D为．再结合对应有机物的结构和性质以及前后转化关系，得出正确结论．

解答：解：与氢离子反应生成A，A为，与在酸性条件下生成F，F为，与甲醇在浓硫酸条件下生成E，E为 ，在一定条件下生成G，G为，苯酚与足量氢气反应生成B，B为，与HBr反应生成C，C为，在氢氧化钠醇溶液条件下生成D，D为．（1）反应②为取代反应，反应③为缩聚反应，反应④为消去反应，故答案为：消去；缩聚；
（2）与甲醇在浓硫酸条件下生成E，E为 ，在一定条件下生成G，G为，在酸性条件下生成F，F为，故答案为：；；；
（3）阿司匹林样品与水杨酸的区别在于水杨酸中含有酚羟基，检验酚羟基可选用氯化铁溶液，故答案为：B；
（4）与甲醇在浓硫酸条件下生成E，E为 ，
方程式为：；
在氢氧化钠醇溶液条件下生成D，D为，方程式为：；
与HBr反应生成C，C为，方程式为：，故答案为：；；；
（5）满足条件的同分异构体的结构简式为：或，
故答案为：．

点评：有机推断几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，是热点题型．有机方程式的书写和同分异构体的书写是关键．