Question

【题目】存在于茶叶的有机物A，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种。A遇FeCl3溶液发生显色反应。F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环。它们的转化关系如下图：

请回答下列问题：

（1）有机物A中含一个氧原子的官能团的电子式是________________________；

（2）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________；

（3）A→C的反应类型为____________，E→F的反应类型为____________；

（4）1mol A可以和____________mol Br2 反应；

（5）某营养物质的主要成分（分子式为C16H14O3）是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，则R的含有苯环的同分异构体有____________种（不包括R）；

（6）A→C的过程中还可能有另一种产物C1，请写出C1在NaOH水溶液中反应的化学方程式________________________________________________。

Answer 1

【答案】 加成反应 取代反应（或酯化反应） 3 4

【解析】A的分子式为C9H8O3，分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，2个取代基处于对位，A遇到氯化铁溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基，A能和碳酸氢钠反应，分子中含有羧基，A的不饱和度为（2×9+2-8）/2=6，所以含有碳碳双键，因此A得结构简式为，X在浓硫酸加热条件下生成A和M，M的分子式为C2H6O，为乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，N为乙烯。X为，A与碳酸氢钠反应生成B为，B与钠反应生成D为，A与氯化氢反应生成C，C的分子式为C9H9ClO3，由A和C的分子式可知，发生加成反应，C在氢氧化钠水容易中发生水解反应生成E，E在浓硫酸加热条件下生成F，F分子中除了2个苯环外，还有一个六元环，应发生酯化反应，故C为，E为，F为。

（1）由上述分析可知，有机物A含有官能团为羟基和羧基，其中羟基含有2个氧原子，羟基的电子式为。（2）A到B的反应为；（3）由上述分析可知，A到C发生加成反应；E到F发生的是酯化（取代）反应。（4）与溴发生反应时，苯环羟基的邻位可以发生取代反应，碳碳双键反应为加成反应，所以1molA反应消耗3mol溴。（5）某营养物质的主要成分是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的，所以R为C7H8O，R为苯甲醇，R含有苯环的同分异构体，若含有1个支链为苯甲醚，若含有2个支链为-OH和-CH3，羟基和甲基有邻间对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体有4种。（6）A到C的过程中还可能有另一种产物C1，C1为，C1在氢氧化钠水溶液中反应的方程式为：。