题目内容
【题目】存在于茶叶的有机物A,其分子中所含的苯环上有2个取代基,取代基不含支链,且苯环上的一氯代物只有2种。A遇FeCl3溶液发生显色反应。F分子中除了2个苯环外,还有一个六元环。它们的转化关系如下图:
请回答下列问题:
(1)有机物A中含一个氧原子的官能团的电子式是________________________;
(2)写出A→B反应的化学方程式:____________________________________;
(3)A→C的反应类型为____________,E→F的反应类型为____________;
(4)1mol A可以和____________mol Br2 反应;
(5)某营养物质的主要成分(分子式为C16H14O3)是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的,则R的含有苯环的同分异构体有____________种(不包括R);
(6)A→C的过程中还可能有另一种产物C1,请写出C1在NaOH水溶液中反应的化学方程式________________________________________________。
【答案】
加成反应 取代反应(或酯化反应) 3 4
【解析】A的分子式为C9H8O3,分子中所含的苯环上有2个取代基,取代基不含支链,且苯环上的一氯代物只有2种,2个取代基处于对位,A遇到氯化铁溶液发生显色反应,分子中含有酚羟基,A能和碳酸氢钠反应,分子中含有羧基,A的不饱和度为(2×9+2-8)/2=6,所以含有碳碳双键,因此A得结构简式为,X在浓硫酸加热条件下生成A和M,M的分子式为C2H6O,为乙醇,乙醇发生消去反应生成乙烯,N为乙烯。X为
,A与碳酸氢钠反应生成B为
,B与钠反应生成D为
,A与氯化氢反应生成C,C的分子式为C9H9ClO3,由A和C的分子式可知,发生加成反应,C在氢氧化钠水容易中发生水解反应生成E,E在浓硫酸加热条件下生成F,F分子中除了2个苯环外,还有一个六元环,应发生酯化反应,故C为
,E为
,F为
。
(1)由上述分析可知,有机物A含有官能团为羟基和羧基,其中羟基含有2个氧原子,羟基的电子式为。(2)A到B的反应为
;(3)由上述分析可知,A到C发生加成反应;E到F发生的是酯化(取代)反应。(4)
与溴发生反应时,苯环羟基的邻位可以发生取代反应,碳碳双键反应为加成反应,所以1molA反应消耗3mol溴。(5)某营养物质的主要成分是由A和一种芳香醇R发生酯化反应生成的,所以R为C7H8O,R为苯甲醇,R含有苯环的同分异构体,若含有1个支链为苯甲醚,若含有2个支链为-OH和-CH3,羟基和甲基有邻间对三种位置关系,所以符合条件的同分异构体有4种。(6)A到C的过程中还可能有另一种产物C1,C1为
,C1在氢氧化钠水溶液中反应的方程式为:
。
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