Question

【题目】【选修5——有机化学基础】以芳香族化合物A和有机物D为原料，制备异戊酸薄荷醇酯(M)和高聚物(N)的一种合成路线如下图所示(部分反应条件已省略):

已知: I.A→B的原了利用率为100%;

II. (R1、R2表示氢原子或烃基)。

请回答下列问题:

(1)用系统命名法对G命名，其化学名称为______________________。

(2)E的结构简式为____________________________。

(3)A→B的反应类型为_______。B分子中最多有____个原子共平面。

(4)C+G→M的化学方程式为_____________________________________。

(5)同时满足下列条件的B的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。

①苯环上连有两个取代基 ②能发生银镜反应

(6)参照上述合成路线和信息，以苯乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线______。

Answer 1

【答案】 3-甲基丁酸 加成反应 19 15 (其他合理答案均可)

【解析】（1）根据羧酸的命名原则，G的化学名称为：3-甲基丁酸 ；答案为：3-甲基丁酸 .

（2）根据已知条件II. ，可知醛基与HCN能发生加成反应，加成反应后的产物能在酸性条件下水解，所以E的结构简式为：，答案为：

(3)由A到B，碳碳叁键变为碳碳双键，发生加成反应；碳碳双键和苯环都为平面型，所以B分子中最多有19个原子共平面；答案为：加成反应 ； 19

（4）根据流程可知C为：，C与M在浓硫酸的作用下反应，化学方程式为：答案为：

（5）符合①苯环上连有两个取代基②能发生银镜反应这两个条件的B的同分异构体有：

、、、、各有邻间对3种，共15种。答案为：15种.

(6)与H2O在催化剂的作用下可生成，在O2和Cu以及加热的条件下，被氧化成，与HCN能发生加成反应，然后酸性条件下水解得到，在浓硫酸的作用下可发生缩聚反应得到。依据上述过程，苯乙烯为原料制备的合成路线为：

答案为：