Question

【题目】化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成：

已知：(1) RCOOHRCOCl；(2) D与FeCl3溶液能发生显色。

请回答下列问题：

(1) B→C的转化所加的试剂可能是____________，C＋E→F的反应类型是_____________。

(2) 有关G的下列说法正确的是_______________。

A. 属于芳香烃 B. 能与FeCl3溶液发生显色反应

C. 可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应 D. 1mol G最多可以跟4mol H2反应

(3) E的结构简式为__________________。

(4) F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_________________________。

(5) 写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______________________。

① 能发生水解反应

② 与FeCl3溶液能发生显色反应

③ 苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6) 已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图___________(无机原料任用)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Answer 1

【答案】银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 取代反应 CD +3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O

【解析】

根据题中各物转化关系，结合信息RCOOH RCOCl，可知C为CH3COOH，由A→B→C的转化条件可知，A被氧化成B，B再被氧化成C，所以B为CH3CHO，A为CH3CH2OH；根据F的结构可知E发生取代反应生成F，所以E为，根据D的分子式，结合D与FeCl3溶液能发生显色和E的结构可知，D与甲醇反应生成E，所以D的结构简式为，据此解答。

(1)B→C的转化是醛基氧化成羧基，所以所加的试剂可能是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，根据上面的分析可知，C+E→F的反应类型是取代反应，故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；取代反应；

(2)根据G的结构简式可知，G中有酯基、醇羟基、碳碳双键、苯环。A．G中有氧元素，所以不属于芳香烃，故A错误；B．G中没有酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；C．G中有酯基、羟基、碳碳双键，可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，故C正确；D．G中有苯环，一个苯环可以与三个H2加成，一个碳碳双键可以与一个H2加成，所以1molG最多可以跟4molH2反应，故D正确；故选CD；

(3)根据上面的分析可知，E的结构简式为，故答案为：；

(4)F中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成酚羟基也与氢氧化钠反应，所以反应的化学方程式为+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O，故答案为：+3NaOH→CH3COONa+CH3OH++H2O；

(5)E为，E的同分异构体中同时满足下列条件①能发生水解反应，说明有酯基，②与FeCl3溶液能发生显色反应，有酚羟基，③苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明有两个基团处于苯环的对位，这样的结构简式有，故答案为：；

(6)甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为，故答案为：。