Question

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C₉H₆O₂。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：①CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH

②R—CH=CH₂R—CH₂—CH₂—Br

请完成下列问题：

(1)写出化合物C的结构简式_______________。

(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有______________种。

(3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是___________________________。

(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示 ，并注明反应条件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

Answer 1

解析：(1)由提示①可知，反应产物中含—COOH的地方应为反应物中含有—CH=CH—结构的地方，由乙二酸和D的结构简式反推知C的结构简式为。(2)由于D的同分异构体的水解产物可发生银镜反应，则其同分异构体必为甲酸酯的结构，苯的二取代物有：

，

和共9种。(3)由A的分子式和C的结构简式可知B的分子结构中含有羟基，易被氧化剂氧化，则反应B→C的目的应是保护羟基。(4)本题可采用逆推的方式来解决，即?

，然后顺着写出反应流程即可。

答案：(1)

(2)9

(3)保护酚羟基，使之不被氧化