Question

【题目】高分子树脂M具有较好的吸水性，其合成路线如下：

已知：

（1）C的名称为______________，D中的官能团为__________________，结构简式为_____________。

(2)由A生成B的化学方程式为___________________。

(3)上述合成路线中，D→E转化在合成M中的作用为___________________________。

(4)下列关于F的叙述正确的是___________。

A.能与NaHCO3反应生成CO2 B.能发生水解反应和消去反应

C.能聚合成高分子化合物 D. 1 mol G最多消耗2 mol NaOH

(5)H是G的同系物，且与G相差一个碳原子，则同时满足下列条件的H的同分异构体共有______种(不考虑立体异构）。

①与G具有相同的官能团 ②苯环上只有两个取代基

(6)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料（其他无机试剂任选），设计制备的合成路线_________________________。

Answer 1

【答案】 苯乙醛 碳碳双键、醛基 保护碳碳双键，防止其被氧化 AB 18

【解析】与Cl2在光照条件下生成的A为，再在NaOH的水溶液中加热水解生成的B为，再催化氧化得到的C为，C和HCHO在NaOH的稀溶液中反应生成的D为，D再与Br2发生加成反应生成的E为，E催化氧化后得到的F为，F在Zn粉的作用下发生消去反应生成的G为，G再发生加聚反应得到M为；

(1)的名称为苯乙醛，D的结构简式为，含有的官能团为碳碳双键、醛基；M的结构简式为。

(2)由生成的化学方程式为；

(3)上述合成路线中，D→E转化在合成M中的作用为保护碳碳双键，防止其被氧化；

(4)A.中有羧基，能与NaHCO3反应生成CO2，故A正确；B.能发生卤代烃的水解反应和消去反应，故B正确；C.中不存在碳碳双键，不能聚合成高分子化合物，故C错误；D. 1 mol最多消耗1 mol NaOH，故D错误，答案为AB。

(5)H是的同系物，且与之相差一个碳原子，应该是多一个碳原子，则同时满足①与G具有相同的官能团；②苯环上只有两个取代基，可以是甲基与—CH=CHCOOH或—C(COOH)=CH2，可以是—CH=CH2与—CH2COOH，也可以是—CH=CHCH3或—CH2CH=CH2与—COOH，每种情况有邻、间、对位三种位置，故共有15种同分异构体。

(6)以苯乙醛为原料合成的合路线为。

点晴：本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。本题需要学生根据的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要求。难点是同分异构体判断，注意题给条件，结合官能团的性质分析解答。