Question

19．已知烯烃在一定条件下可发生下列反应R-CH=CH-R′$\stackrel{氧化剂，一定条件}{→}$R-CHO+R′-CHO，物质A的分子式为C₉H₁₀O₃，在一定条件下可发生下列转换，其中A、E互为同分异构体，且都能与碳酸钠反应产生二氧化碳；F是含有三个六元环的化合物，K、I是酯化反应的产物

（1）写出A、B、C、F的结构简式A、B、C、F；
（2）写出H→I的化学方程式：HOOCCOOH+2$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H₂O．

Answer 1

分析 A的分子式为C₉H₁₀O₃；A中不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，苯环的不饱和度是4，A、E都能与碳酸钠反应产生二氧化碳，则A的结构简式为，A发生消去反应生成B，B为，A、E是同分异构体，则B和水发生加成反应生成E，E为，E失去两分子水生成F，F是含有三个六元环的化合物，F为；K、I是酯化反应的产物，B生成的C和D都是醛，C、D被氧化生成G、H，G、H是羧酸，K中含有16个C原子、4个O原子，则G、A以1：1反应生成K，则C为，G为，D为OHCCHO，H为HOOCCOOH，K为，H和A以1：2反应生成I，I为，据此分析解答．

解答 解：A的分子式为C₉H₁₀O₃；A中不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，苯环的不饱和度是4，A、E都能与碳酸钠反应产生二氧化碳，则A的结构简式为，A发生消去反应生成B，B为，A、E是同分异构体，则B和水发生加成反应生成E，E为，E失去两分子水生成F，F是含有三个六元环的化合物，F为；K、I是酯化反应的产物，B生成的C和D都是醛，C、D被氧化生成G、H，G、H是羧酸，K中含有16个C原子、4个O原子，则G、A以1：1反应生成K，则C为，G为，D为OHCCHO，H为HOOCCOOH，K为，H和A以1：2反应生成I，I为，
（1）根据上面的分析，A为，B为，C为，F为，
故答案为：；；；；

（2）H→I的化学方程式为HOOCCOOH+2$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H₂O，
故答案为：HOOCCOOH+2$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断以及知识综合应用能力，正确判断A结构简式是解本题关键，再结合反应条件、生成物分子式或结构特点进行推断，难点是同分异构体判断，题目难度中等．