Question

【题目】已知：2-硝基-1，3-苯二酚是橘黄色固体，易溶于水、溶液呈酸性，沸点为88℃，是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料分以下三步合成：

具体实验步骤如下：

①磺化：称取5.5g碾成粉状的间苯二酚放入烧杯中，慢慢加入浓硫酸并不断搅拌，控制温度为60~65℃约15min。

②硝化：将烧杯置于冷水中冷却后加入混酸，控制温度(25±5) ℃左右继续搅拌15min。

③蒸馏：将反应混合物移入圆底烧瓶B中，小心加入适量的水稀释，再加入约0.1g尿素，然后用下图所示装置进行水蒸气蒸馏；将馏出液冷却后再加入乙醇-水混合剂重结晶。

回答下列问题：

（1）实验中设计Ⅰ、Ⅲ两步的目的是__________。

（2）烧瓶A中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能_______

（3）步骤②的温度应严格控制不超过30℃，原因是_____________。

（4）步骤③所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇-水混合剂洗涤。请设计简单的实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净：______________。

（5）本实验最终获得1.0g橘黄色固体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为____。

Answer 1

【答案】 避免副产物的产生 防止压强过小引起倒吸 温度较高时硝酸易分解(酚易氧化)，产率过低 取最后一次洗涤滤液少量，滴加BaCl2溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净 12.9%

【解析】（1）由间苯二酚与2-硝基-1，3-苯二酚结构可知，后者是在前者的两个酚羟基中间引入-NO2，若直接硝化，则可能取代-NO2两个酚羟基的邻、对位上的氢，有3个位置，设计Ⅰ、Ⅲ利用-HSO3占据2个位置，则引入-NO2时只进入1个位置，因此这两步的目的是避免副产物的产生；（2）烧瓶A中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸；（3）温度高于30℃可能引起的结果：硝酸易分解、酚羟基易被氧化及有副反应发生，产率过低；（4）产物所含杂质为H2SO4和HNO3，注意不能检验pH，因为2-硝基-1，3-苯二酚呈酸性，所以只能检验SO42-，实验证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净的实验为：取最后一次洗涤滤液少量，滴加BaCl2溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净；（5）本实验最终获得1.0g橘黄色固体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为： ×100%12.9%。