题目内容
【题目】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为___,D的化学名称为___。
(2)①和③的反应类型分别为___、___。
(3)E的结构简式为___。用1molE合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气___mol。
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为___。
(5)假设(4)生成1mol单一聚合度的G,若生成的G的总质量为1260g,则G的n值理论上应等于___。
(6)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式___。
(7)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线___。
【答案】 苯乙炔 取代反应 消去反应 4 n+(n-1)H2O 10 (任意三种)
【解析】
B在光照下与Cl2发生取代反应生成C,可知B为乙苯,结构简式为,A与CH3CH2Cl得到B,可知A为苯。根据信息,2分子D发生Glaser反应,得到E,结构简式为。
(1) B在光照下与Cl2发生取代反应生成C,由C的结构简式,可知B为乙苯,结构简式为;D的名称为苯乙炔;
(2)反应①为苯和CH3CH2Cl反应,苯环上的H原子被乙基取代,引入乙基,为取代反应;由C和D的结构可知,C中脱去2分子的HCl,得到D,则反应③为消去反应;
(3)根据信息,2分子D发生Glaser反应,得到E,结构简式为;1mol碳碳三键完全加成需要2mol氢气,现加成为1,4二苯基丁烷,则需要4mol氢气;
(4)根据信息,发生Claser反应时,C-H断裂,化合物发生缩聚反应时,将C-H断开,可以发生缩聚反应得到高分子化合物,化学方程式为n+(n-1)H2;
(5)假设(4)生成1mol单一聚合度的G,若生成的G的总质量为1260g,链接的相对分子质量为124, 1mol单一聚合度的G,总质量为1260g,则有124×n+2=1260,则n=10;
(6)C的分子式为C8H8Cl2,F是C的同分异构体,其分子中只有与两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,则可知道F中含有2个处于对称位置的甲基和2个处于对称位置的Cl原子,结构有;
(7)苯乙醇先发生消去反应,得到苯乙烯,在与溴发生加成反应,得到卤代烃,再模仿C到D,得到苯乙炔;答案为。