题目内容
（2011?临沂模拟）有机物A的键线式结构
．（已知：
）
（1）有机物A能够发生的反应有：
a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．还原反应 e．加聚反应 f．酯化反应
（2）有机物A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B．B中含有的官能团除-Cl以外，还含有的官能团是：
（3）有机物B经氧化后生成有机物C，C的结构简式是：
（4）C可有如下图所示的转化关系：写出E的结构简式：
（5）D在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA，写出HPMA的结构简式：
；
（6）F是E的一种同分异构．0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H2（标准状况下）；0.1mol E与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2（标准状况下）；F能与Ag（NH3）2OH溶液反应．F的结构简式是：
或
或．
．（已知：）（1）有机物A能够发生的反应有：
acf
acf
（填写字母）a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．还原反应 e．加聚反应 f．酯化反应
（2）有机物A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B．B中含有的官能团除-Cl以外，还含有的官能团是：
-CHO
-CHO
．请你设计实验证明含有这种官能团：取Ag（NH3）2OH溶液于试管中，再加入有机物B，水浴加热，试管壁上出现银镜，证明B中含有-CHO
或者取新制的Cu（OH）2于试管中，再加入有机物B，加热，试管壁上出现砖红色，证明B中含有-CHO
或者取新制的Cu（OH）2于试管中，再加入有机物B，加热，试管壁上出现砖红色，证明B中含有-CHO
取Ag（NH3）2OH溶液于试管中，再加入有机物B，水浴加热，试管壁上出现银镜，证明B中含有-CHO
或者取新制的Cu（OH）2于试管中，再加入有机物B，加热，试管壁上出现砖红色，证明B中含有-CHO
；或者取新制的Cu（OH）2于试管中，再加入有机物B，加热，试管壁上出现砖红色，证明B中含有-CHO
（3）有机物B经氧化后生成有机物C，C的结构简式是：
HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH
HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH
；（4）C可有如下图所示的转化关系：写出E的结构简式：
HOOC-CH2-CH（OH）-COOH
HOOC-CH2-CH（OH）-COOH
；（5）D在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA，写出HPMA的结构简式：
（6）F是E的一种同分异构．0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H2（标准状况下）；0.1mol E与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2（标准状况下）；F能与Ag（NH3）2OH溶液反应．F的结构简式是：
或或分析：（1）有机物A含有-OH，具有醇的性质，含有-Cl，含有卤代烃的性质；
（2）A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B，B为OHC-CH2-CH（Cl）-CHO，用银氨溶液或新制的氢氧化铜具有-CHO；
（3）（4）、OHC-CH2-CH（Cl）-CHO与水生成C，C可以发生水解反应与消去反应，故C为HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH，D为HOOC-CH=CH-COOH，E为HOOC-CH2-CH（OH）-COOH；
（5）HOOC-CH=CH-COOH在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA，HPMA为；
（6）F是HOOC-CH2-CH（OH）-COOH的一种同分异构，1molE与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2（标准状况下），F中含有-COOH，二氧化碳的物质的量为
=0.1mol，故分子中含有1个-COOH，0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H2（标准状况下），生成氢气物质的量为
=0.15mol，故分子中含有-OH数目为
=2，F能与Ag（NH3）2OH溶液反应，故还含有1个-CHO，据此书写符合条件的F的结构简式．
（2）A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B，B为OHC-CH2-CH（Cl）-CHO，用银氨溶液或新制的氢氧化铜具有-CHO；
（3）（4）、OHC-CH2-CH（Cl）-CHO与水生成C，C可以发生水解反应与消去反应，故C为HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH，D为HOOC-CH=CH-COOH，E为HOOC-CH2-CH（OH）-COOH；
（5）HOOC-CH=CH-COOH在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA，HPMA为
；（6）F是HOOC-CH2-CH（OH）-COOH的一种同分异构，1molE与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2（标准状况下），F中含有-COOH，二氧化碳的物质的量为
| 2.24L |
| 22.4L/mol |
| 3.36L |
| 22.4L/mol |
| 0.15mol×2-0.1mol×1 |
| 0.1mol |
解答：解：（1）有机物A含有-OH，具有醇的性质，可以发生取代反应、消去反应、酯化反应，含有-Cl，可以发出取代反应、消去反应，不能发生加成反应、还原反应、加聚反应，故答案为：acf；
（2）A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B，B为OHC-CH2-CH（Cl）-CHO，含有的官能团除-Cl以外，还含有的官能团是-CHO，
检验醛基：取Ag（NH3）2OH溶液于试管中，再加入有机物B，水浴加热，试管壁上出现银镜，证明B中含有-CHO或者取新制的Cu（OH）2于试管中，再加入有机物B，加热，试管壁上出现砖红色，证明B中含有-CHO，
故答案为：，取Ag（NH3）2OH溶液于试管中，再加入有机物B，水浴加热，试管壁上出现银镜，证明B中含有-CHO或者取新制的Cu（OH）2于试管中，再加入有机物B，加热，试管壁上出现砖红色，证明B中含有-CHO；
（3）OHC-CH2-CH（Cl）-CHO与水生成C，C可以发生水解反应与消去反应，应是-CHO被氧化为-COOH，故C为HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH，故答案为：HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH；
（4）、C为HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH，发生消去反应生成D为HOOC-CH=CH-COOH，发生水解反应生成E为HOOC-CH2-CH（OH）-COOH，故答案为：HOOC-CH2-CH（OH）-COOH；
（5）HOOC-CH=CH-COOH在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA，HPMA为，
故答案为：；
（6）F是HOOC-CH2-CH（OH）-COOH的一种同分异构，1molE与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2（标准状况下），F中含有-COOH，二氧化碳的物质的量为
=0.1mol，故分子中含有1个-COOH，0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36L H2（标准状况下），生成氢气物质的量为
=0.15mol，故分子中含有-OH数目为
=2，F能与Ag（NH3）2OH溶液反应，故还含有1个-CHO，符合条件的F的结构简式为或，
故答案为：或．
（2）A在Cu做催化剂和加热条件下，与氧气反应生成有机物B，B为OHC-CH2-CH（Cl）-CHO，含有的官能团除-Cl以外，还含有的官能团是-CHO，
检验醛基：取Ag（NH3）2OH溶液于试管中，再加入有机物B，水浴加热，试管壁上出现银镜，证明B中含有-CHO或者取新制的Cu（OH）2于试管中，再加入有机物B，加热，试管壁上出现砖红色，证明B中含有-CHO，
故答案为：，取Ag（NH3）2OH溶液于试管中，再加入有机物B，水浴加热，试管壁上出现银镜，证明B中含有-CHO或者取新制的Cu（OH）2于试管中，再加入有机物B，加热，试管壁上出现砖红色，证明B中含有-CHO；
（3）OHC-CH2-CH（Cl）-CHO与水生成C，C可以发生水解反应与消去反应，应是-CHO被氧化为-COOH，故C为HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH，故答案为：HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH；
（4）、C为HOOC-CH2-CH（Cl）-COOH，发生消去反应生成D为HOOC-CH=CH-COOH，发生水解反应生成E为HOOC-CH2-CH（OH）-COOH，故答案为：HOOC-CH2-CH（OH）-COOH；
（5）HOOC-CH=CH-COOH在高温、高压和催化剂作用发生加聚反应生成HPMA，HPMA为
，故答案为：
；（6）F是HOOC-CH2-CH（OH）-COOH的一种同分异构，1molE与足量NaHCO3反应放出2.24L CO2（标准状况下），F中含有-COOH，二氧化碳的物质的量为
| 2.24L |
| 22.4L/mol |
| 3.36L |
| 22.4L/mol |
| 0.15mol×2-0.1mol×1 |
| 0.1mol |
或，故答案为：
或．点评：本题考查有机物的推断、官能团的性质与转化、同分异构体书写等，难度中等，注意掌握官能团的性质与转化，（6）中注意官能团的定量确定．
练习册系列答案
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