Question

【题目】A是石油裂解气的主要成分之一，以A为原料制备药物中间体X的合成路线如下：

已知i.

ii.。

回答下列同题：

（1）A的结构简式为_________，B的名称为__________，D中含有的官能团的名称是___________。

（2）有机物I的结构简式为___________；反应④的反应类型是___________。

（3）由A生成B的化学方程式为______________________________________。

（4）反应⑧的化学方程式为___________________________________________。

（5）满足以下条件的X的同分异构体有___________种。

i.能发生银镜反应；

ii.含有六元环结构；

iii.六元环上有2个取代基。

其中核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积之比为4：4：3：2：2：1的有机物的结构简式为________（任写一种）。

（6）参照F的合成路线，以CH3CH=CHCH3为原料设计制备的合成路线：__________（其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】CH3CH＝CH2 3—氯—1—丙烯（或3—氯丙烯） 碳碳双键、氯原子 取代反应 CH3CH=CH2+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HCl 8

【解析】

根据A的分子式C3H6分析，该物质为丙烯，和氯气发生取代反应生成B，B和C反应生成D，则C为1,3-丁二烯，D和氢气发生加成反应生成E，E为，G含有碳碳双键，和氯化氢发生加成生成H ，在与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成醇I，再被氧气氧化生成羰基。

(1)A为丙烯，结构简式为： CH3CH=CH2，B的结构简式为CH2ClCH=CH2，名称为3—氯—1—丙烯（或3—氯丙烯）,D含有碳碳双键和氯原子；

(2)化合物I的结构简式为： ，反应④为E和HC≡CNa发生的取代反应；

(3) 由A生成B的化学方程式为丙烯和氯气发生的取代反应，方程式为：

CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl;

(4)反应⑧为羟基的催化氧化反应，方程式为：

；

(5)X的同分异构体满足以下条件i.能发生银镜反应，说明含有醛基；ii.含有六元环结构；iii.六元环上有2个取代基，六元环上可以连接一个醛基和一个乙基，可以在一个碳原子上，或有邻间对三种位置关系， 也可以是甲基和-CH2CHO，可以在一个碳原子上或有邻间对三种位置关系，共8种。其中核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积之比为4：4：3：2：2：1，说明一个醛基，和一个甲基，结构有对称性，即两个取代基在一个碳原子，结构简式为：

；

(6) 以CH3CH=CHCH3为原料设计制备的合成路线，参考F的合成路线分析，说明发生烯烃间的加成反应形成环，再利用环内的双键和卤素发生加成反应，再与HC≡CNa发生取代反应增加碳链，合成路线为：

。