Question

药用有机物A为一种无色液体，从A出发可发生如下一系列反应：请回答：

（1）化合物D结构简式：             ，化合物E中的官能团名称：___________；
（2）写出反应①的化学方程式：                                                     ；
（3）写出反应④的化学方程式：                                                     ；
（4）有机物A的同分异体甚多，其中有芳香酸和芳香酯，试各写一种结构简式 _____________；
（5）E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应，试写出H的银镜反应方程式：______________________________________。

Answer 1

（1） (2分)，羧基  (2分)
（2）+2NaOH+CH₃COONa+H₂O   (2分)
（3）CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O (2分)
（4）(2分)； (2分)（合理答案均给分）
（5）    (3分)

试题分析：B能和二氧化碳反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度＝=5，则A中含有一个不饱和键；A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，根据原子守恒知，E的分子式为C₂H₄O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，根据原子守恒知，D的分子式为C₆H₆O，则D结构简式为：，B为，F为，则A的结构简式为：，则
（1）通过以上分析知，D结构简式为：，乙酸中的官能团是羧基；
（2）反应①是A在碱性条件下的水解反应，反应的化学方程式为
+2NaOH+CH₃COONa+H₂O；
（3）反应④是在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，反应方程式为：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）A的结构简式为：，属于羧酸类的A的同分异构体有：邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、苯乙酸，所以有4种，其中一种的结构简式为：；属于酯类的有机物结构简式可以是苯甲酸甲酯或甲酸与邻甲基苯酚或对甲基苯酚或间甲基苯酚形成的酯，其中一种的结构简式为；
（5）E的结构简式为CH₃COOH，H为乙酸的同分异构体，能发生银镜反应，能和钠反应生成氢气说明H中含有醛基，醇羟基，所以H的结构简式为：HOCH₂CHO，该有机物发生银镜反应的方程式为。