Question

芳香化合物A、B互为同分异构体，分子式为C₁₁H₁₂O₄； A经①、②两步反应得C、D和E．B经①、②两步反应得E、F和H．上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示．

（1）写出E的结构简式

．
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式

．
（3）在化合物B、C、D、F、G、I中，互为同系物的是

C和F

．
（4）写出下列的反应方程式和反应类型
B与NaOH溶液反应的化学反应方程式

+3NaOH→CH₃COONa++CH₃CH₂OH+H₂O

，反应类型

取代反应或水解反应

．
D与足量的银氨溶液反应的化学反应方程式

，反应类型

氧化反应

（5）E有多种同分异构体，请写出能满足下列3个条件的所有同分异构体的结构简式：

①能发生银镜反应，②苯环上的一溴代物有两种，③不存在一0-0-键．

Answer 1

分析：芳香化合物A、B互为同分异构体，分子式为C₁₁H₁₂O₄，B经①、②两步反应得E、F和H，F能被两步氧化生成H，H中含有羧基，F中含有醇羟基，且F和H中碳原子个数相等，结合B、E的分子式知，则F是乙醇，G是乙醛，H是乙酸，乙酸被氧化生成I过氧乙酸；
E的一溴代物有两种，结合E的分子式知，E中含有一个羧基和一个酚羟基，且处于对位，所以E是对羟基苯甲酸，则B的结构简式是，A水解生成甲酸和E、C，根据A、甲酸、E的分子式知，C的结构简式为丙醇，该醇可能是正丙醇或异丙醇．

解答：解：芳香化合物A、B互为同分异构体，分子式为C₁₁H₁₂O₄，B经①、②两步反应得E、F和H，F能被两步氧化生成H，H中含有羧基，F中含有醇羟基，且F和H中碳原子个数相等，结合B、E的分子式知，则F是乙醇，G是乙醛，H是乙酸，乙酸被氧化生成I过氧乙酸；
E的一溴代物有两种，结合E的分子式知，E中含有一个羧基和一个酚羟基，且处于对位，所以E是对羟基苯甲酸，则B的结构简式是，A水解生成甲酸和E、C，根据A、甲酸、E的分子式知，C的结构简式为丙醇，该醇可能是正丙醇或异丙醇．
（1）通过以上分析知，E的结构简式为：，故答案为：；
（2），A水解生成甲酸和E、C，根据A、甲酸、E的分子式知，C的结构简式为丙醇，该醇可能是正丙醇或异丙醇，所以A的结构简式可能为，
故答案为：；
（3）同系物是具有相同的官能团、属于同一类物质、通式相同且分子组成上相差一个或若干个-CH₂-基团的有机物之间的互称，在B、C、D、F、G、I化合物中，只有C和F符合条件，故C、F互为同系物，故答案为：C和F；
（4）B与NaOH溶液发生水解反应，其反应的化学反应方程式
+3NaOH→CH₃COONa++CH₃CH₂OH+H₂O，该反应属于取代反应或水解反应，
D与足量的银氨溶液反应的化学反应方程式为：，该反应属于氧化反应，
故答案为：+3NaOH→CH₃COONa++CH₃CH₂OH+H₂O，取代反应或水解反应；
，氧化反应；
（5）E有多种同分异构体，①能发生银镜反应，说明含有醛基，②苯环上的一溴代物有两种，③不存在一0-0-键，符合条件的E的同分异构体有，
故答案为：．

点评：本本题考查有机物的推断，题目难度不大，本题注意根据B水解的产物结合物质之间转化的关系为突破口进行解答．