Question

芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式为．A经①②两步反应得到C、D和E．B经①②两步反应得E、F和H．上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示．回答：

（1）写出E的结构简式

．
（2）A有两种可能的结构，写出相应的结构简式

或

．
（3）写出G与银氨溶液反应的化学方程式

CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O

（4）写出F与H在加热和浓H₂SO₄催化作用下发生反应的化学方程式

CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

．
（5）在B、C、D、F、G化合物中，互为同系物的是

C和F

．

Answer 1

分析：B在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，结合E的分子式可知，E为，F能氧化生成G、G氧化生成H，则F为CH₃CH₂OH、G为CH₃CHO、H为CH₃COOH．
A在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、，则C为CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A为或，据此解答

解答：解：B在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，结合E的分子式可知，E为，F能氧化生成G、G氧化生成H，则F为CH₃CH₂OH、G为CH₃CHO、H为CH₃COOH．
A在氢氧化钠的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、，则C为CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A为或，
（1）由上述分析可知，E的结构简式为，故答案为：；
（2）由上述分析可知，A为或，
故答案为：；；
（3）G为CH₃CHO，与银氨溶液反应的方程式为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O；
（4）F与H在加热和浓H₂SO₄催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应化学方程式为CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（5）同系物是具有相同的官能团、属于同一类物质、通式相同且分子组成上相差一个或若干个-CH₂-基团的有机物之间的互称，在B、C、D、F、G化合物中，只有C和F符合条件，故C、F互为同系物，
故答案为：C和F．

点评：本题以机框图题的形式考查有机物推断，题目难度中等，注意根据B的结构判断其水解产物，再根据有机物分子式与F可以连续氧化进行推断，掌握官能团的性质是关键，是高考热点题型．