题目内容

(10分)分子式为C8H13O2Cl的有机物A发生如图所示的变化:

请回答下列问题:
(1)反应①和③的反应类型分别为:                                     
(2)请写出下列物质的结构简式: B                      ;  C                     
(3)请写出F与H等物质的量发生反应的化学方程式:                               
(1)取代反应、消去反应
(2)B:CH2=C(CH3)COOH;C:CH2ClCH(CH3)CH2OH
(3)HOOCCH(CH3)COOH+CH2=C(CH3)CH2OHH2O+HOOCCH(CH3)COOCH2C(CH3)=CH2
考查有机合成。G能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化生成B,说明B含有羧基。这说明A属于酯类,在稀硫酸的作用下水解生成B和C,且二者含有的碳原子数是相同的,都是4个碳原子。C中含有羟基。根据有关反应条件可判断,C既能发生消去反应,又能发生水解反应,说明C中含有氯原子。所以F中含有碳碳不饱和键和羟基,E中含有2个羟基,最终被氧化生成二元酸H。由于H含有1个支链,所以H的结构简式为HOOCCH(CH3)COOH,则E的结构简式为HOC H2CH(CH3)C H2OH,C的结构简式是CH2ClCH(CH3)CH2OH。所以F、G、B的结构简式分别是CH2=C(CH3)CH2OH、CH2=C(CH3)CHO、CH2=C(CH3)COOH。因此A的结构简式就是CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3) CH2Cl,则D的结构简式为CH2=C(CH3)COONa。
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