某课题组以苯为主要原料.采用以下路线合成利胆药-柳胺酚．已知:．请回答下列问题:(1)A的结构简式为(2)A→B反应所需的试剂为浓硝酸.浓硫酸．(3)下列说法正确的是ab．a．B→C的第①步反应中涉及水解反应.中和反应b．C→D的反应类型为还原反应c.1molC与浓溴水反应时.最多消耗1molBr2(4)化合物E的结构简式为．(5)请写出符合� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

10．某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药-柳胺酚．

已知：

．请回答下列问题：
（1）A的结构简式为

（2）A→B反应所需的试剂为浓硝酸、浓硫酸．
（3）下列说法正确的是ab（填字母）．
a．B→C的第①步反应中涉及水解反应、中和反应
b．C→D的反应类型为还原反应
c.1molC与浓溴水反应时，最多消耗1molBr₂
（4）化合物E的结构简式为

．
（5）请写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式

．
①属于酚类化合物，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应．
（6）若课题组将A→C的合成顺序进行如下调整（反应试剂、条件均不变），将导致C的产率大大降低，请分析原因苯酚硝化时，硝基可以取代在羟基的对位，也可以在邻位．

分析苯和氯气发生取代反应生成A，A为，E中不饱和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，根据柳胺酚结构简式知，E中含有苯环和碳氧双键，所以E为；根据柳胺酚的结构简式可知，D为，C和铁、HCl反应生成D，结合题给信息知，C结构简式为；A反应生成B，B和NaOH水溶液发生取代反应再酸化生成C，根据C结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B，B为
，据此分析解答．

解答解：苯和氯气发生取代反应生成A，A为，E中不饱和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，根据柳胺酚结构简式知，E中含有苯环和碳氧双键，所以E为；根据柳胺酚的结构简式可知，D为，C和铁、HCl反应生成D，结合题给信息知，C结构简式为；A反应生成B，B和NaOH水溶液发生取代反应再酸化生成C，根据C结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B，B为
，

（1）根据上面的分析可知，A为，
故答案为：；
（2）A→B引入硝基，必有硝酸参与反应，还需浓硫酸做催化剂，故反应所需的试剂为：浓硝酸和浓硫酸，
故答案为：浓硝酸和浓硫酸；
（3）a．B和NaOH水溶液发生取代反应再酸化生成C，B→C的第①步反应中涉及水解反应、中和反应，故a正确；
b．根据C、D的结构简式可知，C→D的反应类型为还原反应，故b正确；
c．C结构简式为，1molC与浓溴水反应时，最多消耗2molBr₂，故c错误，
故选ab；
（4）化合物E为，
故答案为：；
（5）E为，根据条件①属于酚类化合物，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有两个处于对位的基团，②能发生银镜反应，说明有醛基，则符合条件的E的一种同分异构体的结构简式为，
故答案为：；

（6）若将A→C的合成顺序进行调整后先得苯酚，然后硝化，硝基可以取代在羟基的对位，也可以在邻位，得到的产物不纯，导致C的产率大大降低，
故答案为：苯酚硝化时，硝基可以取代在羟基的对位，也可以在邻位．

点评本题考查了有机物的推断及合成，从柳胺酚的结构着手，采用逆推的方法推断各物质，明确反应时有机物的断键方式是解本题关键，难度中等．

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