Question

敌草胺是一种除草剂．它的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是

A被空气中的O₂氧化

．
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为

羧基

和

醚键

（填官能团名称）．
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

．
①能与金属钠反应放出H₂；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢．
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C₂₃H₁₈O₃），E是一种酯．E的结构简式为

．
（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图例如下：

．

Answer 1

分析：（1）A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；
（2）根据官能团的结构简式判断；
（3）能与金属钠反应放出H₂说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯．另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物萘环支链一定是对称的，且支链是一样的；
（4）由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的；
（5）由题给信息可知应先生成ClCH₂COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物．

解答：解：（1）A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化而变色，故答案为：A被空气中的O₂氧化；
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为羧基和醚键，故答案为：羧基； 醚键；
（3）能与金属钠反应放出H₂说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯．另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物萘环支链一定是对称的，且支链是一样的，则对应的结构有，
故答案为：；
（4）由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的，结构为，
故答案为：；
（5）由题给信息可知应先生成ClCH₂COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成路线为，
故答案为：
．

点评：本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案设计、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力，题目难度中等．