Question

【题目】现有以异丁烯为原料合成某二酸的合成路线如下：

已知：R-CH2CNR-CH2COONa+NH3

(1)A的系统命名是_______________，B的官能团名称是_______________________。

(2)步骤③的反应类型是____________________________。

(3) 同一有机物中的两个同种官能团在反应时，一者参与反应占绝大多数，另一者几乎不反应，这被称之为“位置专一性”。请从反应物结构角度，简要解释步骤②中消去氯原子时的位置专一性：______________________________。

(4)步骤⑤的产物C经酸化后，可发生分子内酯化，写出该内酯的结构简式______________________。

(5)写出步骤⑥的化学方程式___________________________________。

(6)均符合下列条件B的同分异构体有________个。

a.所有碳原子一定共平面； b.核磁共振氢谱有3 组峰。

(7)利用题目给的信息，写出由异丁烯为原料，两步合成的路线流程______。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1,2-二氯丙烷 碳碳双键、氯原子 取代反应 因为A物质中有一个Cl-官能团邻位无H原子，故它不易消去HCl而反应 2CH2=C(CH2OH)CH2COOH + O2 2H2O + 2CH2=C(CHO)CH2COOH 3

【解析】考查有机物的推断和合成，（1）根据CH2=C(CH3)2，推出反应①的类型为加成反应，即A的结构简式为CH2ClCCl(CH3)2，A的命名为2－甲基－1，2－二氯丙烷；A→B发生消去反应，根据反应③的产物，推出B的结构简式为CH2=C(CH3)CH2Cl，含有的官能团是碳碳双键和氯原子；（2）步骤③应是CN－取代氯原子位置，此反应属于取代反应；（3）因为A物质中有一个Cl官能团邻位无H原子，故它不易消去HCl而反应；（4）根据信息，C的结构简式为CH2=C(CH2Cl)CH2CN，C的结构简式为CH2=C(CH2OH)CH2COONa，C经酸化后得出物质为CH2=C(CH2OH)CH2COOH，通过酯化反应生成内酯，其结构简式为；（5）反应⑥为氧化反应，羟基被氧化成醛，即反应⑥化学方程式为 2CH2=C(CH2OH)CH2COOH + O2 2H2O + 2CH2=C(CHO)CH2COOH；（6）所有碳原子一定共面，根据乙烯空间构型为平面进行判断，有3组峰，说明有3种不同的氢原子，符合条件的同分异构体是、、；（7）异丁烯结构简式为CH2=C(CH3)2，然后与氯气发生取代反应，然后与NaCN发生取代反应，即合成路线：。