题目内容

已知:

现将A进行如下图所示的反应,已知D的相对分子质量比E小,B不能发生银镜反应,F可使溴水褪色,且其中含甲基.
已知
试回答下列问题:
(1)A的结构简式:______,C与E的关系是______.
(2)写出①和②的反应类型:①______②______.
(3)写出下列变化的化学方程式:①F→G:______.②A→H:______.
(4)M是A的符合下列条件的一种同分异构体,则M可能有______种.
①能与金属Na反应,但不能与NaHCO3反应②能反生银镜反应③不能使溴水褪色.
【答案】分析:F可使溴水褪色,说明分子中含有C=C,且其中含甲基,根据G可知F为CH3CH=CHCOOH,根据A能发生氧化、消去、酯化反应说明A中应含有-OH和-COOH,且两分子A能形成八元环,则A应为CH3-CH(OH)-CH2-COOH,氧化生成B为,则C为HOOC-CH2-COOH,D的相对分子质量比E小,结合题给信息可知D为CH3COOH,E为HOOC-COOH,结合有机物的结构和性质以及题给信息解答该题.
解答:解:F可使溴水褪色,说明分子中含有C=C,且其中含甲基,根据G可知F为CH3CH=CHCOOH,根据A能发生氧化、消去、酯化反应说明A中应含有-OH和-COOH,且两分子A能形成八元环,则A应为CH3-CH(OH)-CH2-COOH,氧化生成B为,则C为HOOC-CH2-COOH,D的相对分子质量比E小,结合题给信息可知D为CH3COOH,E为HOOC-COOH,
(1)由以上分析可知A为CH3-CH(OH)-CH2-COOH,C为HOOC-CH2-COOH,E为HOOC-COOH,二者属于同系物,
故答案为:CH3-CH(OH)-CH2-COOH;同系物;
(2)反应①为CH3-CH(OH)-CH2-COOH在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH3CH=CHCOOH的过程,
反应②CH3-CH(OH)-CH2-COOH在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物的过程,
故答案为:消去;缩聚;
(3)F为CH3CH=CHCOOH,可发生加聚反应生成高聚物,反应的方程式为,A为CH3-CH(OH)-CH2-COOH,两分子A可发生酯化反应生成环,反应的方程式为
故答案为:
(4)A为CH3-CH(OH)-CH2-COOH,对应的同分异构体M中①能与金属Na反应,但不能与NaHCO3反应,说明含有-OH,但不含有-COOH,②能反生银镜反应,说明含有-CHO,③不能使溴水褪色,说明不含有C=C,则对应的同分异构体有CH2OHCH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO、CH3COH(CHO)CH34种,
故答案为:4.
点评:本题考查有机物的推断,题目难度较大,本题注意以F为突破口进行推断,同时注意题给信息,为解答该题的关键,易错点为(4),注意同分异构体的判断.
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