题目内容

生产工程塑料PBT()的重要原料G(1,4-丁二醇),可以通过下图三种不同的合成路线制备。又知B的所有原子处于同一平面。

请你结合下列所给有关信息,回答问题。
Ⅰ.CH2=CH-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生1∶1加成可得到BrCH2-CH=CH-CH2Br和BrCH2-CHBr-CH=CH2二种产物。
 
Ⅱ.2R-Cl+2Na           R-R+2NaCl

Ⅲ.
 
Ⅳ.
(1)写出E和F的结构简式:                                     
(2)写出反应⑤的化学反应方程式:                                       
(3)请你设计出由B→C…→D的反应流程图(有机物用结构简式表示,必须注明反应条件)。
提示:①合成过程中无机试剂任选 ②反应流程图表示方法示例如下:
 
B            C            ……             G
(1)CH2="CHCl   " HOCH2C≡CCH2OH  (3分)
(2)(2分)
(3)CH≡CCH=CH2CH2=CHCH=CH2CH2BrCH=CHCH2Br Br(CH24BrHO(CH24OH (3分)
本题是一个经典的有机推断题,题目信息量大,既有文字信息又由框图信息。推断方式既有正向推导,又有逆向推导。突破口也较隐蔽,最后一问有机合成过程合成路线的选择和设计,具有极强的开放性和综合性,比较新颖。体现了考试说明对应试者化学素养的要求。是一道综合考查有机化学基础知识和思维能力的好题。根据题目所给的信息知:A为HC≡CH,B为HC≡CCH=CH2,C为CH2=CHCH=CH2,D为Br(CH24Br,E为CH2=CHCl,F为HOCH2C≡CCH2OH,G为HO(CH24OH,根据题目所给的反应信息和有机化学基础知识,可以设计出由B→C…→D的反应流程图:CH≡CCH=CH2CH2=CHCH=CH2 CH2BrCH=CHCH2Br Br(CH24BrHO(CH24OH
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