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(3分)下列反应类型:①取代②加成③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原 可在有机物中引入羟基的反应类型是
。
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①②⑤⑥
略
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(14分)2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体,也用于电子化学品和香料中,可由丙烯为原料合成:
已知:
(1)写出A、E的结构简式: A ________________ E ________________。
(2)试剂①是___________,该步反应类型是
反应。
(3)反应③的条件是____________,该步还产生另一有机副产物:____________。
(4)写出满足下列条件的呋喃的一种同分异构体的结构简式
。
①没有支链,且一取代产物只有两种;②与银氨溶液不发生银镜反应;
(5)四氢呋喃还可以由化合物G (C
4
H
9
ClO)在氢氧化钠作用下制得,请写出该反应的方程式______
_____。
(6)化合物
是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物
合成
。提示:①合成过程中无机试剂任选;②
在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应;③合成反应流程图表示方法示例如下:
生产工程塑料PBT(
)的重要原料G(1,4-丁二醇),可以通过下图三种不同的合成路线制备。又知B的所有原子处于同一平面。
请你结合下列所给有关信息,回答问题。
Ⅰ.CH
2
=CH-CH=CH
2
与Br
2
的CCl
4
溶液发生1∶1加成可得到BrCH
2
-CH=CH-CH
2
Br和BrCH
2
-CHBr-CH=CH
2
二种产物。
Ⅱ.2R-Cl+2Na R-R+2NaCl
Ⅲ.
Ⅳ.
(1)写出E和F的结构简式:
、
。
(2)写出反应⑤的化学反应方程式:
。
(3)请你设计出由B→C…→D的反应流程图(有机物用结构简式表示,必须注明反应条件)。
提示:①合成过程中无机试剂任选 ②反应流程图表示方法示例如下:
B C …… G
某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A,有催泪作用。经分析A的相对分子质量为161,该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基。化合物A—F的转化关系如图所示,其中1molC与足量的新制Cu(OH)
2
溶液反应可生成1molD和1molCu
2
O,B
1
和B
2
均为较稳定的化合物且互为同分异构体。
已知(1)
(2)一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(—C=C=C—)不稳定。
请完成下列问题:
(1)化合物A含有的官能团是___________。B
1
的相对分子质量是___________。
(2)①、②、③的反应类型分别是___________、___________、___________。
(3)写出A、F的结构简式:A. ____________________;F. _______________________。
(4)写出C→D反应的化学方程式:_________________________________________。
(5)写出E的符合含有三个甲基、能发生酯化反应、-OH、-Br连在同一个碳原子上的同分异构体数目共有__________种。
A、B、C、D是四种气态烃,其中A、B
、C能使溴水褪色。1摩尔C与2摩尔氯气完全加成,生成物分子中每个碳原子上都连有氢原子和氯原子。A与C、B与D分别具有相同的通式,A在催化剂存在下与氢气反应可得到B,在同温同压下B与氮气的密度相同,D没有同类的异构体,则四种气态烃的名称分别是:
A
、B
、C
、D
。
某有机物X(C
12
H
13
O
6
Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为
(其中I、II为未知部分的结构)
为推测X的分子结构,进行如图的转化:
已知向E的水溶液中滴入FeCl
3
溶液发生显色反应;M(C
2
H
2
O
4
)能使蓝墨水褪色;G、M都能与NaHCO
3
溶液反应。请回答:
(1)M的结构简式为
;G分子所含官能团的名称是
;
(2)E可以发生的反应有(选填序号)
;
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应
(3)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C
4
H
4
O
4
的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),写出G发生此反应的化学方程式
;
(4)已知在X分子结构中,I结构含有能与FeCl
3
溶液发生显色反应的官能团,且E分子中苯环上的一氯代物只有一种,则X的结构简式是
;
(5)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构可能为
。
[化学——选修有机化学基础](15分)
某水质稳定剂是由马来酸酐和乙酸乙烯酯聚合而成,可有效防止水垢的产生。
(1)马来酸酐可由马来酸分子内脱水制得。马来酸酐分子中含有五个原子构成的环状结构;马来酸的相对分子质量为116,实验式为CHO,其核磁共振氢谱显示有两个波峰,面积比为1 : 1。
① 马来酸的分子式为
。
② 马来酸不能发生的反应是
(填写序号)。
a. 加成反应 b. 氧化反应 c. 消去反应
d. 酯化反应 e. 水解反应 f. 加聚反应
③ 马来酸酐结构简式为
。
(2)已知:Ⅰ. 在一定条件下,乙炔能分别与水、乙酸发生加成反应。
Ⅱ. 乙烯醇(CH
2
=CHOH)不能稳定存在,迅速转变成乙醛。
只用乙炔为有机原料合成乙酸乙烯酯(CH
3
COOCH=CH
2
),合成路线如下:
写出反应②、③的化学方程式:
②
③
(3)乙酸乙烯酯有多种同分异构体。与乙酸乙烯酯具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体有
种。
[化学——选修有机化学基础](15分)
如下图所示,A、B、C、D、E、F、G均为有机物,它们之间有如下转化关系(部分产物和反应条件已略去)。已知B分子中含有苯环,其蒸气密度是同温同压下
密度的59倍,
B最多可以和
发生加成反应,B的苯环上的一个氢原子被硝基取代所得的产物有三种。E和G都能够发生银镜反应。F分子中含有羟基和羧基,在一定条件下可以聚合生成高分子化合物。
请回答下列问题:
(1)(各2分)A、B、C的结构简式:A为
;B为
;C为
。
(2)(各1分)反应①的反应类型是
;反应②的反应类型是
;反应③的反应类型是
。
(3)(2分)G与银氨溶液反应的化学方程式为
。
(4)(2分)等物质的量的A与F发生酯化反应,所生成有机物的结构简式为
。
(5)(2分)A的一种同分异构体与浓
共热,也生成B和水,该同分异构体的结构简式为
。
科学家用催化剂将苯酚(X)和1,3-二羰基化合物(Y)合成一种重要的具有生物活性的结构单元——苯并呋喃(Z),W是中间产物(R
1
、R
2
均为烃基)。则下列有关叙述正确的是
A.反应①属于加成反应
B.W中至少含有1个手性碳原子
C.X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应
D.可用溴水或FeCl
3
溶液鉴别X和W
关 闭
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