Question

【题目】聚对苯二甲酸乙二酯（J）具有良好的力学性能，其薄膜的伸拉强度是聚乙烯薄膜的9倍。它的合成路线如下：

已知：

①

②酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOOR′+R〞OH RCOOR〞+R′OH（R、R′、R〞代表烃基）

(1)A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，反应①的反应类型为______________。

(2)C的分子式是C2H6O2，是汽车防冻液的主要成分。反应②的试剂和反应条件是____________。

(3)D的分子式是C6H6O4，是一种直链结构的分子，核磁共振氢谱有3种峰，D种含有的官能团是______。

(4)F的结构简式是__________________。

(5)反应⑥的化学方程式是_________________。

(6)反应⑦为缩聚反应，反应⑦的化学方程式是_________________。

(7)G是一种同分异构体，G′为甲酸酯，核磁共振氢谱有3种峰且1mol该有机物酸性条件下水解产物能与2molNaOH反应。G′的结构简式为______________。

(8)以对二甲苯、甲醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成G，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）___________。

Answer 1

【答案】 加成反应 NaOH水溶液，加热 羧基、碳碳双键

【解析】根据有机物官能团的性质和反应条件以及已知信息采用正推法和逆推法相结合逐一判断A～H的结构简式，最后结合问题分析解答。

A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，则A是乙烯，与氯气发生加成反应生成B，B水解生成乙二醇C。D的分子式是C6H6O4，是一种直链结构的分子，核磁共振氢谱有3种峰，根据反应⑤的生成物结构简式可知D应该是HOOCCH=CHCH=CHCOOH，与甲醇发生酯化反应生成E，则E是CH3OOCCH=CHCH=CHCOOCH3，E与乙烯发生已知信息①的反应生成F，则F的结构简式为，I脱氢生成G，则G的结构简式为，G与乙二醇反应，则根据已知信息②可知H的结构简式为CH3OH。反应⑦通过缩聚反应生成聚对苯二甲酸乙二酯（J）。

(1)根据以上分析可知反应①的反应类型为加成反应；(2)反应②是卤代烃的水解反应，试剂和反应条件是NaOH水溶液，加热；(3)D是HOOCCH=CHCH=CHCOOH，D种含有的官能团是羧基、碳碳双键；(4)根据以上分析可知F的结构简式是；(5)根据以上分析可知反应⑥的化学方程式是；(6)反应⑦为缩聚反应，反应的化学方程式是；(7)G′为甲酸酯，核磁共振氢谱有3种峰，说明结构对称。且1mol该有机物酸性条件下水解产物能与2molNaOH反应，即含有2个酯基，则G′的结构简式为；(8)根据已知信息依据逆推法可知以对二甲苯、甲醇为起始原料合成G的合成路线图为。