题目内容
上海世博会英国馆--种子圣殿，由六万多根透明的亚克力[其分子式是（C5H8O2）]杆构建而成．某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图所示：
原料库：
已知：①
不易被氧化成羧酸
②
不易被氧化成醛或酮
③
（R、R′、R″表示羟基）
请回答：
（1）原料X是 （选填序号字母）．
（2）②的反应条件是 ；⑧的反应类型是 ；D中官能团的名称 ．
（3）⑦的化学方程式是 ．
（4）C有多种同分异构体，其中分子中含有“
”结构的共有 种．
（5）某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯
…→D，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是 ．
原料库：
已知：①
不易被氧化成羧酸②
不易被氧化成醛或酮③
（R、R′、R″表示羟基）
请回答：
（1）原料X是
（2）②的反应条件是
（3）⑦的化学方程式是
（4）C有多种同分异构体，其中分子中含有“
”结构的共有（5）某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯
| HBr |
分析：由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C5H8O2）n可知E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C4H6O2，应为不饱和酸，则E应为
，结合信息可知反应流程应为
，结合有机物的结构和性质解答该题．
，结合信息可知反应流程应为，结合有机物的结构和性质解答该题．解答：解：由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C5H8O2）n可知E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C4H6O2，应为不饱和酸，则应为，结合信息可知反应流程应为，
（1）由以上分析可知X为c，故答案为：c；
（2）由以上图示可知，②的反应条件是NaOH水溶液，加热；
观察E、F可知，由于反应没有脱去小分子，分子组成上没有变化，反应⑧应为加聚反应；
D为
，含有羧基和羟基，
故答案为：NaOH水溶液、加热；加聚反应；羧基、羟基；
（3）反应⑦为和甲醇发生酯化反应，方程式为
，
故答案为：；
（4）C为
，对应的同分异构体中含有
的为酸或酯，酸有CH3CH2CH2COOH和CH3CH（CH3）COOH，共2种；酯有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3CHOOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种，故共6种，
故答案为：6；
（5）以丙烯为原料设计了合成中间体D可能发生的副反应为
，得到的副产品为CH3CH2CH（OH）COOH，
故答案为：CH3CH2CH（OH）COOH．
，结合信息可知反应流程应为，（1）由以上分析可知X为c，故答案为：c；
（2）由以上图示可知，②的反应条件是NaOH水溶液，加热；
观察E、F可知，由于反应没有脱去小分子，分子组成上没有变化，反应⑧应为加聚反应；
D为
，含有羧基和羟基，故答案为：NaOH水溶液、加热；加聚反应；羧基、羟基；
（3）反应⑦为
和甲醇发生酯化反应，方程式为，故答案为：
；（4）C为
，对应的同分异构体中含有的为酸或酯，酸有CH3CH2CH2COOH和CH3CH（CH3）COOH，共2种；酯有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3CHOOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种，故共6种，故答案为：6；
（5）以丙烯为原料设计了合成中间体D可能发生的副反应为
，得到的副产品为CH3CH2CH（OH）COOH，故答案为：CH3CH2CH（OH）COOH．
点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，注意根据题给信息梳理合成流程为解答该题的关键，易错点为（5），注意把握有机物的结构和性质．
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不易被氧化成羧酸
不易被氧化成醛或酮
，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是
结构的同分异构体有
种，请写出其中任意两种的结构简式____、____。D中官能团的名称
。
结构的共有 种。
，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是
。