Question

（2011?咸阳模拟）上海世博会英国馆--种子圣殿，由六万多根透明的亚克力[其分子式是（C₅H₈O₂）_n]杆构建而成．某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图所示：

请回答：
（1）原料X是

c

，原料库中核磁共振氢谱中有三个吸收峰的有

a

（均选填序号字母）
（2）②的反应条件是

NaOH水溶液，加热

；⑧的反应类型是

加聚反应

；D中官能团的名称

羧基、羟基

．
（3）⑦的化学方程式是

．

（4）C有多种同分异构体，其中分子中含有结构的共有

6

种．
（5）某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是

CH₃CH₂CH（OH）COOH

．

Answer 1

分析：由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C₄H₆O₂，应为不饱和酸，则应为，结合信息可知反应流程应为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C₄H₆O₂，应为不饱和酸，则应为，结合信息可知反应流程应为，
（1）有以上分析可知X为c，原料库中核磁共振氢谱中有三个吸收峰的烃应含有3种H原子，应为a，其中b含有4种H，c、d各含2中H，
故答案为：c；a；
（2）由以上图示可知，②的反应条件是NaOH水溶液，加热，观察E、F可知，由于反应没有脱去小分子，分子组成上没有变化，应为加聚反应，D为，含有羧基和羟基，
故答案为：NaOH水溶液，加热；加聚反应；羧基、羟基； 
（3）反应⑦为和甲醇发生酯化反应，方程式为，
故答案为：；
（4）C为，对应的同分异构体中含有的为酸或酯，酸有CH₃CH₂CH₂COOH和CH₃CH（CH₃）COOH2种，酯有HCOOCH2CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CHOOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃4种，共6种，
故答案为：6；
（5）以丙烯为原料设计了合成中间体D可能发生的副反应为，得到的副产品为CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案为：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，注意根据题给信息梳理合成流程为解答该题的关键，易错点为（5），注意把握有机物的结构和性质．