题目内容
8.止咳酮(F)具有止咳、祛痰作用.其生产合成路线如下:已知:CH3COOH3COOC3H3+CH3Cl$\stackrel{N{a}_{2}OC{H}_{3}}{→}$+HCl(1)E中含有的官能团名称为羰基和酯基
(2)已知D为氯化烃,写出C+D→E的化学方程式,其反应类型为取代反应
(3)1mol F与1mol H2加成后生成有机物M,满足下列条件的M的同分异构体有8种.
①苯的二元取代物
②1mol M能与含2mol Br2的浓溴水完全发生反应,写出满足上述条件且取代基无支链的一种结构.
(4)利用题给相关信息,以葡萄糖为原料,合成目标高分子化合物的流程图如图2.请将空白处过程补充完整.
分析 (1)根据E的结构简式判断所含有的官能团;
(2)对比B、C的结构简式可知D为,C与D发生取代反应得E;
(3)1mol F与1mol H2加成后生成有机物M,应为,1molM的同分异构体能与含2mol Br2的浓溴水完全发生反应,说明含有酚羟基,可邻位、对位有2个H原子被取代,分子中含有羟基和丁基;
(4)葡萄糖生成乙醇,被氧化生成乙酸,两分子乙酸脱水生成乙酸酐,在钠的作用下发生取代反应生成CH3COCH2COOC2H5,水解生成CH3COCH2COOH,应氢气发生加成反应生成单体为CH3CHOHCH2COOH.
解答 解:(1)根据E的结构简式可知E中所含有的官能团为羰基和酯基,故答案为:羰基和酯基;
(2)对比B、C的结构简式可知D为,C与D发生取代反应得E,方程式为,
故答案为:;取代反应;
(3)1mol F与1mol H2加成后生成有机物M,应为,1molM的同分异构体能与含2mol Br2的浓溴水完全发生反应,说明含有酚羟基,可邻位、对位有2个H原子被取代,分子中含有羟基和丁基,丁基可位于羟基的邻位或对位,而丁基有4种同分异构体,则M的同分异构体共8种,满足上述条件且取代基无支链的一种结构为,
故答案为:8;;
(5)葡萄糖生成乙醇,被氧化生成乙酸,两分子乙酸脱水生成乙酸酐,在钠的作用下发生取代反应生成CH3COCH2COOC2H5,水解生成CH3COCH2COOH,应氢气发生加成反应生成单体为CH3CHOHCH2COOH,反应流程为,
故答案为:.
点评 本题考查有机物的合成,题目难度中等,解答本题要注意把握题给信息,为解答该题的关键,根据反应条件和官能团的变化判断D,易错点为(3),注意同分异构体的判断.
练习册系列答案
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