Question

乙酸苯甲酯是某类化妆品生产的常用添加剂(香料)，工业上可以石油产品乙烯、X为主要原料合成，其流程图如下。请完成填空：

(1) 已知A、B的相对分子质量相差16，反应①的化学方程式为           ________
(2)X的结构简式为      ____________   ，④的反应类型是           
(3)乙酸苯甲酯有多种同分异构体，其中属于酯类、且为一取代苯结构的有     种(不包括乙酸苯甲酯本身)，任写其中一种的结构简式                。
(4)除图示方法外，请你另设计一种最佳方案由制得A(用类似以上流程图表示)                                                                 。
(5)若将反应③、④的条件做如下变动，将先后得到、而得不到、：
        
已知与的分子式相同，且可与溶液发生显色反应，写出符合条件的由X→(的一硝基代物有2种)的反应方程式________________                     。

Answer 1

1）2CH₂ = CH₂ + O₂ 2CH₃CHO（2分）。
（1分）， 取代反应（水解反应）（1分）
（2分）
（3）5（3分） ，任写一种，见解析，(1分)
（4） （2分）
（5）（共2分）。

由A、B相对分子质量的差及变化条件知A被氧化引入一个氧原子生成乙醛B；由乙酸苯甲酯结构及合成途径知A是甲苯，光照条件下与氯气发生取代反应生成，再水解得到苯甲醇。
乙酸苯甲酸酯的酯类一取代苯结构表明苯环上有一个取代基，它可由甲酸与芳香醇形成的(有2种)、丙酸与酚形成(1种)、苯甲酸与乙醇形成(1种)、苯乙酸与甲醇形成(1种)，共有5种

乙烯先与水加成生成乙醇，然后再催化氧化也可得到乙醛。由的性质知其为酚类物质，中氯原子应该连接在苯环上，它与甲基有邻间对三种位置关系，其中只有对关系的一硝基代物才是两种。
本题属于限定条件下的有机合成题，它涉及到芳香族的芳香烃、卤代芳香烃、芳香酯的性质、结构、同分异构体数目判断等一系列知识，全面考查了学生对中学有机化学核心知识掌握的情况。