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氯霉素及其衍生物氯霉素棕桐酸酯是广普抑菌抗生素.成氯霉素及其衍生物氯霉素棕桐酸酯的合成路径.
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已知:Ⅰ.在稀碱催化下,一些含羰基的化合物能发生如下反应:
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Ⅱ.梭酸梭基中轻基被氯原子取代的衍生物叫做酞氯.酞氯可以与醇反应生成醋,例如:
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试回答下列问题:
(1)上述转化( ①-⑤)中,属于取代反应的有
 
(填序号,下同);属于氧化反应的有
 
;属于加成反应的有
 

(2)试剂 A 的结构简式为
 

(3)有机物(精英家教网)的同分异构体甚多.其中含有-NO2、-CHO、-CH3精英家教网四 种基团的同分异构体共有6种,结构简式为精英家教网精英家教网精英家教网
 
 
 

(4)写出下列化学方程式反应⑤
 
,中间体B在盐酸作用下发生水解
 
分析:乙苯和硝酸发生取代反应生成对硝基乙苯,对硝基乙苯发生氧化反应生成精英家教网精英家教网和溴发生取代反应生成精英家教网精英家教网经过一系列反应生成精英家教网精英家教网和A、稀氢氧化钠反应生成精英家教网,根据二者结构简式知,A是甲醛,发生加成反应;精英家教网和氢气发生加成反应生成B,氯霉素和棕桐酸酰氯反应生成氯霉素棕桐酸酯.
解答:解:乙苯和硝酸发生取代反应生成对硝基乙苯,对硝基乙苯发生氧化反应生成精英家教网精英家教网和溴发生取代反应生成精英家教网精英家教网经过一系列反应生成精英家教网精英家教网和A、稀氢氧化钠反应生成精英家教网,根据二者结构简式知,A是甲醛,发生加成反应;精英家教网和氢气发生加成反应生成B,氯霉素和棕桐酸酰氯反应生成氯霉素棕桐酸酯.
(1)通过以上分析知,属于取代反应的有:①③⑤,属于氧化反应的是②,属于加成反应的是④,
故答案为:①③⑤,②,④;
(2)通过以上分析知,A是甲醛,其结构简式为HCHO,
故答案为:HCHO;
(3)有机物精英家教网的同分异构体中,含有-NO2、-CHO、-CH3精英家教网四种基团的同分异构体有多种,其中有2个取代基处于苯环对位的同分异构体,甲基与醛基对、移动硝基,有两种异构体.甲基与硝基对位,移动醛基,由两种结构.硝基与醛基对位,移动甲基,有两种结构,由已知的异构体可知,还有精英家教网精英家教网精英家教网
故答案为:精英家教网精英家教网精英家教网
(4)化学方程式反应⑤为精英家教网
B和盐酸反应方程式为:精英家教网精英家教网
故答案为:精英家教网精英家教网精英家教网
点评:本题考查了有机物的合成,注意结合题给信息并根据物质间的转化来分析解答,难点是同分异构体种类的判断,有碳链异构、官能团异构、位置异构,采用“定二议一”的方法判断,否则易出错,难度中等.
练习册系列答案
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[有机化学基础]2006年5月14日某新闻媒体报道齐齐哈尔第二制药有限公司生产的假药事件,“齐二药”违反规定,购入工业用“二甘醇”代替医用丙二醇(C3H8O2)作辅料,用于“亮菌甲素注射液”的生产,导致多名患者肾功能衰歇,造成多名患者死亡.二甘醇又称乙二醇醚,分子式为C4H10O3(HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH),二甘醇是一种重要的化工原料,可以制取酸、酯、胺等,其主要产品有吗啉及其衍生物1,4-二恶烷
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等被广泛应用于石油化工、橡胶、塑料、制药等行业,用途十分广泛.二甘醇一般的合成路线为:

请回答下列问题:
(1)下列关于“丙二醇”和“二甘醇”及“乙二醇”的有关说法正确的是
A.丙二醇是乙二醇的同系物
B.它们具有相同种类和数目的官能团,性质上完全相同
C.“丙二醇”和“二甘醇”在病人体内都能被氧化为草酸
D.分离“丙二醇”和“二甘醇”可采用分液的方法
(2)过程Ⅰ是石油加工中常用步骤,其名称为
裂解
裂解

(3)从物质B到物质C的过程如果条件控制不好会生成物质E,E可用于金属的切割,则为了能得到二甘醇D,物质B到物质C的反应条件是
氢氧化钠水溶液、加热
氢氧化钠水溶液、加热
,该反应属于
取代反应
取代反应
(添反应类型).写出B可能生成E的化学方程式:
CH2BrCH2Br+2NaOH
HC≡CH↑+2NaBr
CH2BrCH2Br+2NaOH
HC≡CH↑+2NaBr

(4)物质D是二甘醇,则合成路线中的物质A、B、C的结构简式分别是:
A:
C2H2
C2H2
      B:
BrCH2CH2Br
BrCH2CH2Br
       C:
HOCH2CH2OH
HOCH2CH2OH

(5)反应Ⅲ的化学方程式为:
2HO-CH2-CH2-OH
浓硫酸
2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O
2HO-CH2-CH2-OH
浓硫酸
2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O

(6)写出二甘醇制备1,4-二恶烷的化学方程式:
HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
浓硫酸
+H2O
HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
浓硫酸
+H2O

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