题目内容

[有机化学基础]2006年5月14日某新闻媒体报道齐齐哈尔第二制药有限公司生产的假药事件，“齐二药”违反规定，购入工业用“二甘醇”代替医用丙二醇（C3H8O2）作辅料，用于“亮菌甲素注射液”的生产，导致多名患者肾功能衰歇，造成多名患者死亡．二甘醇又称乙二醇醚，分子式为C4H10O3（HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH），二甘醇是一种重要的化工原料，可以制取酸、酯、胺等，其主要产品有吗啉及其衍生物1，4-二恶烷
删除此空
删除此空
等被广泛应用于石油化工、橡胶、塑料、制药等行业，用途十分广泛．二甘醇一般的合成路线为：

请回答下列问题：
（1）下列关于“丙二醇”和“二甘醇”及“乙二醇”的有关说法正确的是
A．丙二醇是乙二醇的同系物
B．它们具有相同种类和数目的官能团，性质上完全相同
C．“丙二醇”和“二甘醇”在病人体内都能被氧化为草酸
D．分离“丙二醇”和“二甘醇”可采用分液的方法
（2）过程Ⅰ是石油加工中常用步骤，其名称为
裂解
裂解
．
（3）从物质B到物质C的过程如果条件控制不好会生成物质E，E可用于金属的切割，则为了能得到二甘醇D，物质B到物质C的反应条件是
氢氧化钠水溶液、加热
氢氧化钠水溶液、加热
，该反应属于
取代反应
取代反应
（添反应类型）．写出B可能生成E的化学方程式：
CH2BrCH2Br+2NaOH
醇
△
HC≡CH↑+2NaBr
CH2BrCH2Br+2NaOH
醇
△
HC≡CH↑+2NaBr
．
（4）物质D是二甘醇，则合成路线中的物质A、B、C的结构简式分别是：
A：
C2H2
C2H2
      B：
BrCH2CH2Br
BrCH2CH2Br
       C：
HOCH2CH2OH
HOCH2CH2OH

（5）反应Ⅲ的化学方程式为：
2HO-CH2-CH2-OH
浓硫酸
△
2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O
2HO-CH2-CH2-OH
浓硫酸
△
2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O
．
（6）写出二甘醇制备1，4-二恶烷的化学方程式：
HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
浓硫酸
△
+H2O
HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
浓硫酸
△
+H2O
．
分析：（1）A、丙二醇与乙二醇含有相同的官能团-OH，且数目相同，其它为单键，组成通式相同；
B、二甘醇除含有2个-OH，还含有醚键，与丙二醇、乙二醇含有的官能团不同；
C、丙二醇可以氧化物为草酸，二甘醇氧化物HOOCHCH2-O-CH2CHO0H；
D、分液可以分离互不相溶的液体，丙二醇与二甘醇互溶；
（2）由石油裂解生成乙烯；
（3）BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热下发生取代反应生成HOCH2CH2OH，如果条件控制不好会发生消去反应生成乙炔，可用于金属的切割；
（4）由二甘醇的合成路线可知，A为C2H2，B为BrCH2CH2Br，C为HOCH2CH2OH，D为HOCH2CH2-O-CH2CH2OH，
（5）反应Ⅲ是乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生分子间脱水生成HOCH2CH2-O-CH2CH2OH；
（6）二甘醇在浓硫酸、加热条件下发生脱水反应生成1，4-二恶烷（）．
解答：解：（1）A、丙二醇与乙二醇含有相同的官能团-OH，且数目相同，其它为单键，组成通式相同，故A正确；
B、二甘醇除含有2个-OH，还含有醚键，与丙二醇、乙二醇含有的官能团不同，故B错误；
C、丙二醇可以氧化物为草酸，二甘醇氧化物HOOCHCH2-O-CH2CHO0H，故C错误；
D、丙二醇与二甘醇互溶，不能利用分液方法分离，故D错误；
故选A；
（2）由石油裂解生成乙烯，故答案为：裂解；
（3）BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热下发生取代反应生成HOCH2CH2OH，如果条件控制不好会发生消去反应生成乙炔，反应方程式为：CH2BrCH2Br+2NaOH
醇
△
HC≡CH↑+2 NaBr，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热，取代反应，CH2BrCH2Br+2NaOH
醇
△
HC≡CH↑+2 NaBr；
（4）由二甘醇的合成路线可知，A为C2H2，B为BrCH2CH2Br，C为HOCH2CH2OH，D为HOCH2CH2-O-CH2CH2OH，
故答案为：C2H2，BrCH2CH2Br，HOCH2CH2OH，；
（5）反应Ⅲ是乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生分子间脱水生成HOCH2CH2-O-CH2CH2OH，反应方程式为：2HO-CH2-CH2-OH
浓硫酸
△
 2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O，
故答案为：2HO-CH2-CH2-OH
浓硫酸
△
2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O；
（6）二甘醇在浓硫酸、加热条件下发生脱水反应生成1，4-二恶烷（），反应方程式为：HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
浓硫酸
△
+H2O，
故答案为：HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
浓硫酸
△
+H2O．
点评：本题涉及到石油的裂解、有机反应类型、有机反应条件的选择以及烯与卤代烃、醇的性质与转化等，难度中等，注意基础知识的掌握．
练习册系列答案
相关题目

《有机化学基础》模块(选考题)

20.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：

现在试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有

A.①②　　　          B.②③　　         　C.③④　　　  　　D.①④
选做题(考生只能选做一题)

1.《有机化学基础》

M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，可用于制头盔、防弹背心和刚性前后防护板。下图是有关M5纤维等有机物的转化关系图(部分反应未注明条件)：

请回答：

(1)写出下列物质的结构简式F____________，H____________。B的氢的核磁共振谱图中有____________种类型的氢原子吸收峰。

(2)1 mol G与Na2CO3溶液反应，最多消耗Na2CO3____________ mol。

(3)指出下列反应的反应类型：A→B____________；G→M5____________。

(4)写出C→D反应的化学方程式：____________________________________________。

(5)试分析M5纤维具有极高强度的原因：_______________________________________。

2.《物质结构与性质》

有A、B、C、D、E原子序数均为前20号的五种元素，其中A元素和B元素的原子都有1个未成对电子，A+与B-具有相同的电子层结构，B原子得一个电子后2p轨道全满；C原子的p轨道中有3个未成对电子，其气态氢化物在水中的溶解度在同族元素所形成的氢化物中最大；D的最高化合价和最低化合价的代数和为4，其最高价氧化物中含D的质量分数为40%，且其核内质子数等于其中子数。R是由A、D两元素形成的化合物；E元素原子中4s能级有2个电子。请回答：

(1)A单质、B单质、化合物R的熔点大小顺序为____________(填序号)。

①A单质＞B单质＞化合物R              ②化合物R＞A单质＞B单质

③A单质＞化合物R＞B单质              ④B单质＞化合物R＞A单质

(2)B-的特征电子排布式为____________；在CB3分子中C元素原子的原子轨道发生的是____________杂化，其固态时的晶体类型为____________。

(3)C的氢化物的空间构型为____________，其氢化物在同族元素所形成的氢化物中沸点最高的原因是____________________________________________________________________。

(4)B、C、D三元素的电负性大小顺序为____________＞____________＞____________(填元素符号)。

(5)E与B形成的晶体M的最小单元“晶胞”如下图所示，则M的化学式为____________；如果M晶体的密度为d g·cm-3，阿伏加德罗常数为NA，则晶体中两个距离最近的E中心间的距离为____________ cm。

要熟练掌握有机化学基础知识。按要求回答下列问题

（1）测得某烃与乙烯的混合气体的平均相对分子质量为20，则该烃为_______。

（2）的不饱和度为____________。

（3）相同质量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧，消耗氧气物质的量最多的物质是_____。

（4）的系统命名为__________________。

 

违法和不良信息举报电话：027-86699610 举报邮箱：58377363@163.com

精英家教网