Question

【题目】（17分）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：
RCOOR'+R'OH RCOOR'+ R'OH（R、R'、R'代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是。B中所含的官能团是。
（2）C→D的反应类型是。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有 和。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

Answer 1

【答案】
（1）；硝基
（2）取代
（3）CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O
（4）
（5）

D： ,F的结构简式为：CH3CH2OOCCH2COCH3，中间产物1为： ，中间产物2：

【解析】（1）A是芳香烃，根据C的结构简式，推出A中应含6个碳原子，即A为苯环，结构简式为： ，A→B发生取代反应，引入－NO2 ， 因此B中官能团是硝基；（2）根据C和D的分子式，两个羟基取代硝基的位置，发生的反应是取代反应；（3）E属于酯，是乙酸乙酯，由乙醇和乙酸通过酯化反应得到，即乙醇被氧化成乙酸，发生酯化反应的方程式为：CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O；（4）根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3 ， 根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3 ， 除含有 ，还含有 ；（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及信息，推出D的结构简式为： ，根据上述分析，F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3 ， 中间产物1的结构简式为间产物1为： ，中间产物2： 。