题目内容
【题目】“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗生素类药物的商品名,其主要成分是化合物对异丁基-α甲基苯乙酸,结构简式如图:,药名为布洛芬(Brufen),有多种合成路线:已知
+RCl
+HCl
(1)请写出化合物1-5的结构简式(有机物)和分子式(无机物): ____________________,__________________,______________ ,___________________,__________________。
(2)请写出反应式I,Ⅱ,Ⅲ,IV,V的反应类型:I____________________,Ⅱ _________ ,Ⅲ _________ ,Ⅳ_________,Ⅴ _________。
(3)写出反应Ⅳ的化学方程式_____________________。
【答案】或
NaCN或KCN
取代 加成或还原 取代 取代 加成—消去
+NaCN(或KCN)
+ NaCl(或KCN)
【解析】
根据反应1的反应物和生成物可知反应1中CH3CO-取代了苯环上的氢原子,反应II为羰基的加成反应,所以化合物2为,反应Ⅲ为羟基被氯原子取代的反应,所以化合物3为
,化合物3与化合物4反应后氯原子被—CN取代,所以化合物4为NaCN或KCN,
与5反应后—CN变成—COOH,同时有NH4Cl生成,结合元素守恒可知5为HCl+H2O。
(1)根据分析可知:1的结构简式为CH3COCl或CH3COBr,2的结构简式为,3的结构简式为
,4为NaCN或KCN,5的为HCl+H2O;
(2)I的反应类型为取代,Ⅱ的反应类型为加成或还原,Ⅲ的反应类型为取代,Ⅳ的反应类型为取代,Ⅴ的反应类型为HCl加成-CN后,再发生消去反应;
(3)反应Ⅳ的化学方程式为+NaCN(或KCN)
+ NaCl(或KCN)。
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