Question

18．在强碱溶液中加热R-Br 容易水解为R-OH．某芳香烃A有如下转化关系：

请回答下列问题：
（1）反应①到⑥中消去反应是：⑤．
（2）反应②的条件为：NaOH水溶液，加热
（3）A结构简式：．
（4）反应④化学方程式：．
（5）在E的粗产物中，经检测含有高分子聚合物杂质．写出该高聚物杂质的结构简式：．
（6）写出满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：．
Ⅰ．苯环上的一元取代物只有两种结构；
Ⅱ．能发生银镜反应
Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应．

Answer 1

分析 D与新制备氢氧化铜反应产物可知D应为，则C为，B为，则A为，由最终产物可知F为，则E为，A发生加成得B，B水解得C，C氧化得D，D氧化得，发生消去得E，E发生酯化得F，F发生加聚得最终产物，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：D与新制备氢氧化铜反应产物可知D应为，则C为，B为，则A为，由最终产物可知F为，则E为，A发生加成得B，B水解得C，C氧化得D，D氧化得，发生消去得E，E发生酯化得F，F发生加聚得最终产物，
（1）根据上面的分析可知，反应①到⑥中消去反应是⑤，
故答案为：⑤；
（2）反应②为的碱性水解，所以反应②的条件为NaOH水溶液，加热，
故答案为：NaOH水溶液，加热；
（3）根据上面的分析可知，A为，
故答案为：；
（4）反应④为的氧化反应，对应的化学方程式：，
故答案为：；
（5）发生消去得E，也可以发生缩聚反应生成，故在E的粗产物中，经检测含有高分子聚合物杂质为，
故答案为：；
（6）E为，根据条件Ⅰ．苯环上的一元取代物只有两种结构，说明有两个不同的基团位于苯环的对位；Ⅱ．能发生银镜反应，说明有醛基；Ⅲ．与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，所以符合条件的E的一种同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，解答本题的关键是以为突破口进行推断，注意官能团的变化和反应的条件．